Genèse du projet
La suite des aventures de Llyod et Harry a bien failli ne pas avoir lieu, car Warner Bros. (qui avait produit le premier film) ainsi que Jim Carrey n'étaient pas emballés par le projet, soucieux du risque que ça représentait. Mais heureusement, les frères Farrelly ont su se montrer convaincants auprès de Universal.
Cameo
Parmi les nombreux fans des aventures de Lloyd et Harry, se cache l’oscarisée Jennifer Lawrence. En effet, la jeune actrice, qui n’avait que cinq ans lors de la sortie du premier Dumb and Dumber, a avoué sa passion pour ce film culte. C’est donc pour son plus grand bonheur qu’elle apparaît, brièvement, dans Dumb & Dumber De.
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Acteur introuvable
C’est en essayant de contacter Brady Bluhm, l’enfant de 11 ans qui interprétait Billy dans le premier Dumb and Dumber, que l’équipe de production s’est rendu compte qu’il était introuvable. Finalement, grâce au réseau social Facebook, le jeune homme aujourd’hui âgé de 31 ans a été retrouvé et a pu reprendre son rôle dans Dumb & Dumber De.
Choix d'actrice
Grand fan de la série The Walking Dead, le réalisateur Peter Farrelly a tout de suite pensé à l'actrice Laurie Holden pour incarner la délurée Adele Pinchelow. Dans un premier temps, elle n'était pas disponible mais elle a finalement pu se libérer pour interpréter ce personnage haut en couleurs.
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Sur les dents
Dans une scène où Harry rêve d'une autre vie où il vit confortablement en banlieue, Lloyd porte un collier de dents humaines et fait les poubelles pour survivre. Jim Carrey a exigé que cette scène soit rapidement tournée et le chef accessoiriste Mike Sabo n'a eu que quelques heures pour trouver un grand nombre de dents pour le collier. Il a finalement dû faire appel à son propre dentiste qui a pu lui fournir le nombre requis car il avait heureusement arraché un grand nombre de dents dans la journée.