La vie mouvementée et désordonnée de Tim, un New Yorkais d'une vingtaine d'années qui, sous ses airs normaux et sympathiques, semble s'être attiré les foudres du monde entier. Son plus gros souci est qu'il n'arrive pas à dire non, et quand il essaye, personne ne l'écoute. Amy, sa petite amie, est patiente mais a parfois bien du mal à se rappeler pourquoi elle croit en lui, tellement ses instincts le conduisent à faire de mauvais choix. Autour de Tim, gravitent une multitude de personnages bizarres, tous aptes à le fourrer dans les problèmes ou à l'en sortir...