Ensemble depuis six ans, Annie et Jake ne vivent toujours pas ensemble. Elle attend désespérément qu’il la demande en mariage. Le jour où il se lance enfin, rien ne se passe comme prévu. Et si ces ratés successifs étaient le signe qu’ils ne sont pas faits pour être en couple ? Le cap des 7 ans s’annonce difficile, mais ils sont prêts à mettre toute la bonne volonté du monde pour le passer, en commençant par se fiancer…