Faisant face à un manque de fonds, la Principale Li accepte une généreuse somme d'argent d'une entreprise de soda, en échange l'entreprise peut faire de la publicité pour leurs produits sur le campus. Daria a un problème avec le fait que l'école soit utilisée de cette manière, alors que tout le monde (jusqu'au super-intendant de l'école) lui fait comprendre qu'elle n'a pas le droit de se plaindre car cet arrangement apporte à l'école l'argent dont elle a besoin. Malheureusement, Ms. Li ne parvient pas à avoir le quota de profit que l'entreprise de soda demandait, et est obligée d'accroître la promotion du produit jusqu'à l'inclure dans les uniformes de sport et dans les plans des cours. Au bout du compte, l'effort pour modifier la situation est vain, et la société de soda est forcée de se retirer de l'accord.
S05E02 - Ca se fête
Comme les six mois d'anniversaire de sa relation avec Tom approche, Daria commence à ressentir que Tom la considère comme acquise, depuis qu'ils ne sortent plus et ne font plus rien de romantique comme il le faisait avec Jane. Elle ne peut pas s'empêcher de lui poser la question, mais elle en parle d'abord avec Hélène, qui lui conseille de ne pas attendre trop ou quelque chose qui la décevrait. Elle réalise que Tom n'avait pas réalisé que l'anniversaire approchait, elle ne le ferait pas en premier. De plus, Tom explique qu'il n'est pas quelqu'un de romantique--il a fait des choses romantiques avec Jane seulement lorsqu'il sentait que leur relation battait de l'aile. Ils décident de célébrer leur anniversaire même si ce n'est pas vraiment nécessaire. Pendant ce temps, Jake rejoint une start-up d'internet. Il fait deux fois l'âge des employés et n'arrive jamais à comprendre ce qu'ils disent ou ce que la société fait finalement. Bien qu'il apprend, plus ou moins, à surfer sur le net, son ordinateur plante avant qu'il ait pu présenter son plan marketing, et il est licencié. Toutefois, le patron de la société réalise que Jake est le plus vieux et décide de le garder comme consultant.
S05E03 - Grosse comme moi
Sandi casse sa jambe et pendant sa convalescence elle prend beaucoup de poids. Ayant violé le poids maximum autorisé du club de Mode, elle démissionne de sa présidence, laissant la place à Quinn. Par respect pour Sandi, Quinn démissionne aussi, mais Stacy et Tiffany trouve impossible de continuer le club sans elles--et leurs critères d'entrée les protégent de recruter de nouveaux membres. Pendant ce temps, Daria et Jane ont parié sur le fait que le club de Mode va se dissoudre complétement, et elles essaient chacune de leur côté d'influencer Quinn pour gagner le pari. Jane--qui a dit que le club tombera--convint Quinn de ne pas prender la place de présidente, mais Daria la convint subtilement d'aider Sandi à perdre du poids. Une fois que Sandi aura retrouver son poids d'origine, le club de Mode pourra être reformé, avec un notable changement de pouvoir.
S05E04 - Agoraphobie
Daria et Quinn assitent à une réunion au Camp Grizzly, le camp d'été qui est à la source de mauvais souvenirs pour Daria. Là-bas, Quinn trouve que la foule à qui elle s'accroche est un peu comme le club de Mode, et Daria trouve qu'elle est trop antisociale pour son bien--spécialement après qu'elle ait commencé à repousser un membre marginal, Amelia, qui l'admire vraiment. Bien qu'en refusant de suivre la foule, Daria inspire Amelia à se dresser contre Skip, l'odieux "gros mec du camp" qui impose son autorité à tous. Trent commence à être lassé de Spiral Mystik, et Jane suggère qu'il aille faire un tour au camp de Daria et Quinn, puis rester dans les bois pour un moment pour réfléchir. Trent et Jane rencontre un vieux gardien de magasins et sa femme. L'expérience est un échec total, bien qu'elle donne à Trent de l'inspiration pour une nouvelle chanson. Hélène et Jake passent le weekend à nettoyer leur garage, qui est rempli d'équipements de camping car qu'ils n'ont plus utilisé depuis qu'Hélène doit toujours travailler quelques soient leurs projets.
S05E05 - Mauvaise nouvelle
Daria écrit une histoire qu'elle projette de publier, mais est rétiscente à laisser quiconque la lire. Elle la donne à Jane et Tom pour la lire--Jane pense qu'elle nécssite un peu de travail encore, mais Tom l'aime bien et l'encourage à la publier. Elle la soumet à un magazine, mais il la rejeté. Elle est découragée, mais elle décie de la donner à une autre après qu'elle ait appris que Jake avait connu une situation similaire avec une chanson qu'il avait écrite à son âge. Le club de Mode cherche à gagner un award humanitaire en faisant don d'un mirroir pour la salle de bain de l'école, mais elles doivent d'abord avoir l'argent pour l'acheter. Elles décident de commencer à écrire une newsletter et à la vendre, mais se découragent quand toutes les prédictions de mode qu'elles publient s'avèrent fausses. Pendant ce temps, après avoir appris les raisons derrière l'échec du marriage de sa nièce Erin, Hélène commence à garder un oeil sur Daria pour s'assurer qu'elle ne va pas avoir de relations sexuelles avec Tom.
S05E06 - Piqués de grève
Quand la Principale Li échoue pour honorer l'augmentation promise dans les contrats des professeurs, les enseignants se mettent en grève. Des remplaçants sont embauchés pour prendre leur place, une vieille femme pour prendre la suite de Mr. DeMartino ; et une personne louche pour la classe de Mr. O'Neill, qui est presque viré pour s'être heurté avec Tiffany. Ce remplacement n'est personne d'autre que Daria. Quinn commence à craindre que la vérité sur la relation de soeur avec Daria ne soit découverte, spécialement quand elle ne cesse de défendre Daria devant ses amis. Daria essaie d'enseigner "Roméo et Juliette" de Shakespeare à la classe, et quand elle leur donne un devoir à faire, Quinn trouve qu'elle connaît le jeu bien assez pour le réussir. Quand Quinn obtient la meilleure note que le reste du club de Mode, Sandi se pose des questions sur la relation entre Quinn et Daria. Quinn admet finalement, sans honte, qu'elle et Daria sont soeurs. Alors que la grève continue, la fratrie Lane siblings finissent d'aider les professeurs--Jane en créant des posters, et Trent en écrivant des paroles inspirées à chanter pour Mr. O'Neill.
S05E07 - A l'ombre des tournesols
Un belvédère s'effondre dans la résidence des Lane, et Jane et Trent décident de la reconstruire à cause des valeurs sentimentales de leur frère, Wind. Jane essaie de vendre ses peintures à une brocante pour payer les réparations et re-créer les peintures célébres d'une galerie. Bien que cela devient très lucratif pour Jane, elle n'a pas de stimulation créative de ça et comptemple son arrêt. Pendant ce temps, Trent embauche trois tires-au-flan pour fixer le belvédère. A la brocante, le club de Mode laisse un caricaturiste les dessiner, et sont si insultées par le dessin qu'elles projettent de le poursuivre, une mission qu'elles s'obtinent à remplir malgré les conseils d'Hélène contre. Ironiquement, quand les parents de Jane et Trent rentrent à la maison, ils disent qu'ils projettent de se débarasser du belvédère ; et Stacy continue de dessiner des caricatures parce qu'à l'insu de quelqu'un d'autre, elle aime la façon dont elle tourne le dessin.
S05E08 - Les affinités sélectives
Hélène encourage Daria à inviter Tom à dîner, mais Daria est rétiscente à cette idée car elle craint le comportement changeant de Jake qui embrasse tout le monde, spécialement après qu'il ait commencé à être obsédé par un écureuil qui cogne sur les poubelles. Hélène lui dit qu'elle essayera de contrôler jake si Daria invite Tom. Quinn, pendant ce temps, décide de trouver un garçon pour sortir exclusivement, pour montrer qu'elle est assez mature pour le faire. Sa recherche détaillée du garçon chanceux est entièrement basée sur son sens de la mode, et c'est en fin de compte resserrée à Jamie, Jeffy et Joey. Cependant, Daria commence à jouer avec son esprit et à donner ses prévisons fantastiques pour une implication exclusive dans une relation, et pendant le cours de quelques jours Jamie et Joey sont tous les deux jetés négligemment, laissant Jeffy comme le seul à venir au dîner avec Tom. Au dîner, les problèmes de l'écureuil de Jake se terminent causant une camaraderie masculine entre lui, Tom et Jeffy, et les trois d'entre eux mettent en place un piège pour l'attarper. Quinn finalement met fin à la pression de la situation, et Hélène lui dit que si sortir avec plusieurs garçons la rend heureuse c'est ce qu'elle devrait faire jusqu'à ce qu'elle soit prête pour un petit ami.
S05E09 - Rétro-actif
Jane commence à sortir avec Nathan, un garçon dont le style vestimentaire et de vie son très vintage rétro, mêlant des éléments des années 20, 30 et 40. Elle est charmée, au premier abord, son originalité, et a même commencé à s'habiller en rétro, bien que Daria et Tom ne partagent pas son enthousiasme. Cependant, cela devient bientôt évident que Nathan prend son style de vie trop au sérieux et que la relation va se terminer. Pendant ce temps, Upchuck commence à s'entraîner à faire des tours de magie comme une autre tentative d'attirer les femmes. Etonnamment, il réussi cette fois--il gagne le coeur de Stacy, si bien que sa participation, devant toute l'école, dans un acte de Houdini.
S05E10 - Les trois soeurs
Rita la soeur d'Hélène lui demande de s'occuper du divorce de sa fille Erin et Hélène accepte à contrecoeur malgré le fait qu'elle et Rita ne se sont jamais entendues. Rita finit par arriver sans Erin chez les Morgendorffers, et comme après de maintes discussions, elles parviennent à un accord sur les détails du divorce, leurs habituelles rivalités commencent à apparaître, tournant principalement autour du favoritisme de leur mère envers Rita. Jake est incapable de s'occuper de toutes les batailles et décide de quitter la maison jusqu'à ce que Rita parte. Daria appelle Tante Amy pour venir et aider à servir de médiateur, mais Amy finit seulement par rejoindre leur dispute. En fin de compte, c'est Daria et Quinn qui aident à réparer les choses entre les trois soeurs. L'épreuve entière affecte les points de vue de Daria et Quinn : parler du divorce à mis mal à l'aise Daria sur son temps passé avec Tom, alors que la rivalité entre les soeurs a fait peur à Quinn, elle craint qu'elle et Daria finissent un jour pareil. Pendant ce temps, Stacy et Tiffany se trouvent par inadvertance à ne pas respecter une des règles du club de Mode quand elle achète la même robe. Les complications s'ensuivent.
S05E11 - La bourse ou l'intégrité
Comme la remise des diplômes menaçe l'horizon, Hélène encourage Daria à postuler pour une bourse. De par son manque d'activités parascolaires, Daria a une bonne chance d'être une des personnes sponsorisées par Wizard Corporation, qui demande uniquement que ses postulants fassent un concours. L'essai de Daria l'amène en final, mais elle se retrouve en compétition avec Jodie et Upchuck, tous deux apparaissant comme sa chance pour gagner. De plus, Daria trouve que la corporation a eu des pratiques extrêmement racistes et sexistes, quand les interviews approchent, elle se demande si elle veut vraiment céder aux exigences de ce niveau pour gagner. Pendant ce temps, la sous-performante académique Jane commence à se sentir partir.
S05E12 - Ma nuit chez Daria
Après qu'une rumeur ait tourné sur le fait que Daria et Tom auraient couchés ensemble, Daria commence à se demander s'il ne serait pas temps de passer au niveau supérieur avec lui.
S05E13 - C'est mon choix
Daria a de la peine en se rappelant d'une dispute que ses parents ont eu quand elle était enfant, souvent causée par les réunions parents/enseignants sur son refus à se socialiser. Elle a appris plus tard que ses problèmes enfant se manifestent par un ton cinglant.