Ian et Mickey décident d'ouvrir un coffee shop dans le quartier, sans faiblir sur les méthodes fortes. Pendant ce temps, Fiona tente d'assumer ses sentiments pour Sean en se confrontant à la réalité de sa personne, et Sheila nourrit de grands espoirs pour l'avenir et compte bien parvenir à ses fins. De son côté, Frank reprend goût à la vie, en faisant parfois preuve de maladresse.
12 épisodes
Chaîne d'origine : Showtime
Diffusée à partir de : 11 janvier 2015
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La saison 5 offre aussi un nouveau panel dans l’atmosphère de la série, (même si elle reste dans la même veine que la 4 ème) le quartier pauvre de Chicago est convoité par des hipsters qui veulent tout racheter, bien que les épisodes ne tourne pas souvent autour de ça. Côté musique, elle est un peu moins présente que lors des saisons précédentes, ce qui se confirmera par la suite, ce qui donne un peu moins de dynamisme à la ...
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Délaissant la fac pour quelque temps, Lip se retrouve à Southside. Il constate bien vite qu'il n'a décidément rien à voir avec les gens du quartier. Déconcerté, il réalise que le voisinage de la famille Gallagher est peu à peu devenu un secteur branché. Les bistrots bio, les restaurants chics et les clubs de yoga ont remplacé les commerces de jadis, suite à l'action effrenée des promoteurs immobiliers...
Lip commence aujourd'hui son travail chez Tommy. Mais les tâches manuelles ne sont vraiment pas la tasse de thé du jeune homme. Deux femmes font savoir à Sheila qu'elles sont intéressées par le rachat de sa maison. Lorsqu'il comprend que les deux clientes potentielles sont homosexuelles, Frank se montre plein de préjugés. Il multiplie les mises en garde maladroites sur la «gentrification» rampante du quartier. De son côté, Fiona tente d'assumer ses sentiments pour Sean en se confrontant à la réalité de sa personne. Pendant ce temps, Debbie s'oppose à plusieurs de ses amis et tente de comprendre pourquoi ses relations amicales sont devenues si compliquées...
Debbie convie des amis à passer la soirée dans la maison des Gallagher, tandis que Fiona accompagne Davis à un concert. De son côté, Ian nettoie la maison des Milkovich de fond en comble et demande à Lip de l'aider à retenir Mandy. Sheila nourrit de grands espoirs pour l'avenir et compte bien parvenir à ses fins. L'Alibi, le salon de massage illégal du quartier, ferme ses portes...
Frank arrive chez Lou pour se rendre compte qu'il a été devancé. Le courant passe entre Gus et Fiona. Ce dernier doit admettre qu'il est tombé amoureux. Lip rend visite à Amanda, dans sa luxueuse maison famililale à Miami. Carl se lance dans une carrière de dealer, tandis que Ian commence à voler des bagages à l'aéroport...
Fiona et Gus sont dans l'embarras. Ils prévoient d'annoncer leur mariage au cours d'un dîner de famille, mais doivent réviser leur plan lorsqu'un des collègues de la jeune femme fait une overdose. Frank tente d'éviter Sammie, tandis que Debbie continue sa formation. Mickey s'inquiète du comportement de Ian...
Le retour de Jimmy plonge Fiona dans l'angoisse. Mais la jeune femme doit gérer une situation de crise : Ian, submergé par la panique, enlève le bébé de Svetlana et de Mickey et l'entraîne dans un road trip déluré...
De retour à Southside, Lip constate que le quartier est devenu à la mode. Les bistrots bio et les clubs de yoga ont remplacé les commerces de jadis. Ian et Mickey en profitent pour ouvrir un coffee shop, sans faiblir sur la méthode forte. Frank est guéri et reprend goût à la vie, quitte à provoquer un scandale en s'emparant de la prothèse destinée à une gamine...
Fiona ne sait plus quoi penser quand Gus lui annonce qu'il part en tournée. Leur relation, déjà fragile, pourrait en pâtir. De son côté, Frank récupère de sa blessure et fait bonne figure face à Sammi, tout en préparant secrètement sa vengeance. Lip arrive à convaincre Kev de vendre de la drogue pour se faire un peu d'argent facile...
Frank accepte d'être le guide de Bianca et de lui révéler tous les côtés les plus minables de la vie. De son côté, Fiona aide Carl à se préparer pour son audience. Mais le garçon se montre récalcitrant. Dans le même temps, Sean révèle à Fiona que son ex, Nicole, déménage à Pittsburgh avec leur fils. Lip fait une rencontre...
Ayant repris goût à la vie en se guérissant, Frank se rapproche de son amie malade Bianca. Mais cette dernière s'inquiète de l'attitude de celui-ci. Elle craint que Frank développe de la compassion à son égard. Pour éviter de tomber dans cette dérive, elle se met à changer de comportement...
Frank est de plus en plus préoccupé par le comportement de Bianca. L'état de santé cette dernière se dégrade inexorablement. Désirant la soulager Bianca en lui faisant plaisir, Frank se plie en quatre pour répondre à tous ses désirs. Son seul but est de lui faire passer un bon moment...
Fiona retrouve Gus alors que celui-ci termine sa tournée. Cependant, elle ne se sent pas très bien. Ses sentiments pour Sean ont évolué, et elle pense être amoureuse de lui. Dans le même temps, au Costa Rica, Frank a lui aussi des problèmes de coeur, mais tente de rendre Bianca le plus heureuse possible...