Tell Me A Story est basée sur la série d’anthologie mexicaine Érase Una Vez, créée par Marcos Osorio Vidal en 2017. En effet, chaque épisode de l’originale était consacré à un conte de fées spécifique, contrairement à son adaptation américaine qui en lie plusieurs sur l'ensemble de la saison.
Le créateur Kevin Williamson a souhaité inscrire sa série dans un rapport très fort à l'actualité et au climat politique américain. Ainsi, la politique de Donald Trump y est mentionnée, notamment le scandale autour de la séparation des enfants et de leurs parents clandestins, ou encore les violences policières contre la population afro-américaine. Dès les premières minutes du pilote, sont notamment intégrées des images d’une conférence de presse de Sarah Huckabee Sanders, porte-parole de la Maison Blanche. Le sentiment de trouble du monde réel alimente surtout la version des "Trois Petits Cochons", dans laquelle trois braqueurs portant des masques de porc sont d’abord présentés comme des méchants, avant que les épisodes ne révèlent progressivement leurs vécus et leurs motivations. "Les contes de fées sont soit tout noir, soit tout blanc. (…) Mais nous ne vivons pas dans un tel monde. Si vous regardez les infos à la télévision, la vérité est fausse et les mensonges sont vrais. Nous vivons vraiment dans un gris trouble.", explique Kevin Williamson.
L’actrice Kim Catrall, rendue célèbre par la saga Police Academy et surtout, son interprétation de Samantha Jones dans Sex and the City, incarne Colleen Powell, la Mère Grand du Petit Chaperon Rouge, dans la série.
Les acteurs Michael Raymond-James et Dania Ramirez ont déjà tous deux expérimentés l’univers des contes de fées dans la série Once Upon a Time, l’un dans la peau de Neal, l’autre dans celle de Cendrillon. Toutefois, ils ne s’étaient encore jamais donné la réplique, puisqu’ils n’ont pas joué dans les mêmes saisons.
Tell Me A Story marque les retrouvailles entre le créateur Kevin Williamson et le comédien Paul Wesley, après leur première collaboration sur Vampire Diaries. "J'ai lu le scénario pour le plaisir, je l’ai trouvé brillant... Ensuite, Kevin est venu me voir et m'a dit: ‘Hey, que penses-tu du rôle d’Eddie ?' J'étais tellement flatté parce que c'était tout le contraire de ce que j'ai fait pendant huit ans sur sa dernière série.", confie Paul Wesley.
New York City, lieu où se déroule et où a été tourné la série, est un personnage à part entière et représente symboliquement la forêt des contes de fées classiques. "Kevin Williamson le dit très bien en évoquant les différents aspects, les différentes communautés de New York. Chaque fois que l’on tourne à un coin de rue, on découvre un nouvel univers. (…) Je pense que c’est un peu la même chose dans une forêt.", explique la comédienne Dania Ramirez.
Tell Me A Story a été développé pour CBS All Access, un service de vidéo à la demande lancé en 2014 par CBS Corporation. Un point particulièrement appréciable aux yeux de l’acteur Paul Wesley, en comparaison de certaines chaînes de télévision : "Très souvent, il faut penser à la pause publicitaire, à la chaîne qui vous met la pression. Là, je me sentais capable de me laisser aller, de me détendre, voire même libre d’improviser."
La série repose sur le croisement de plusieurs intrigues tirées de contes de fées. Ainsi, la première saison lie "Le Petit Chaperon Rouge", "Hansel et Gretel" et "Les Trois Petits Cochons". Ce concept, qu’il compare au film Collision, a notamment convaincu l’acteur James Wolk de rejoindre la distribution.