L’idée de Whiskey Cavalier est venue à David Hemingson, après un appel nocturne d’un de ses amis de la CIA, en 2016. "Il était en Arabie Saoudite à l’époque, en train de démanteler une cellule terroriste. Il m'a appelé pour me dire qu'il avait des problèmes avec Gigi, sa petite amie française.", se souvient-il. Tard dans la nuit, le créateur s’est précipité sur son bureau et a écrit les grandes lignes de la série : Will Chase serait un héros américain dur à cuire mais aussi extrêmement sensible. "La vérité, c’est que beaucoup de gars qui travaillent à la CIA sont des personnes extrêmement intelligentes, sensibles, qui rêvent d’avoir une femme et une maison. Mais leur métier les en empêche.", commente-t-il.
Pour le créateur David Hemingson, Whiskey Cavalier s’inscrit dans la lignée des séries dans lesquelles les personnages principaux n’ont pas conscience de leur attirance l’un pour l’autre. En ce sens, Clair de lune et Pour l’amour du risque, deux shows à succès des années 80, ont eu une influence considérable sur son travail. Il compare également ses protagonistes à ceux de Sam Malone (Ted Danson) et Diane Chambers (Shelley Long) dans la sitcom Cheers, par rapport à l’inversement des stéréotypes.
David Hemingson a eu le privilège d’avoir des conseillers de la CIA et du FBI à ses côtés. Par conséquent, il a pu faire appel à leur expertise pour rendre la série authentique.
Bill Lawrence, créateur des séries Scrubs et Cougar Town, officie comme producteur sur Whiskey Cavalier. Il retrouve ainsi l’acteur Scott Foley, avec lequel il avait déjà travaillé sur ses précédents shows.
Scott Foley a eu l’occasion de tourner avec sa femme Marika Dominczyk, qui interprète Tina dans la série. Ils s’étaient déjà donnés la réplique dans un épisode de The Unit : Commando d'élite en 2009, ainsi que dans le film Let's Kill Ward's Wife en 2014. Par ailleurs, Christa Miller, qui joue Kelly Ashland le temps d’un épisode, n’est autre que l’épouse du producteur Bill Lawrence.
Lauren Cohan et Tyler James Williams ont déjà joué ensemble dans The Walking Dead. De même, Scott Foley et Ana Ortiz se sont donnés la réplique dans Adam Sullivan.
Outre Los Angeles, les équipes ont principalement tournées en Europe. La production était notamment basée à Prague, en République Tchèque. Un rêve, selon le créateur David Hemingson : "C’est un endroit remarquablement diversifié. Ses falaises et ses montagnes enneigées sont dingues. Et l’architecture de Prague est délirante."
A chaque épisode, les protagonistes se rendent dans un pays différent. Ainsi, plusieurs chansons anglaises populaires sont reprises dans la langue dudit pays. Par exemple, dans l’épisode qui se déroule en France, on peut entendre une version française de "I Got You, Babe", tandis que dans celui qui se passe en Espagne, il s’agit de la version espagnole de "Happy Together".
Lauren Cohan, interprète du personnage de Maggie depuis 2011 et régulière depuis la saison 3 de The Walking Dead a temporairement quitté le show pour s’investir sur Whiskey Cavalier. Selon l’actrice, l’agent Frankie Trowbridge était le personnage idéal à interpréter après une tueuse de zombies. "Je savais que je voulais faire une comédie. Et je voulais jouer une femme forte. Frankie me donne la chance de faire tout ça.", explique-t-elle.
Whiskey Cavalier marque le premier rôle régulier de Scott Foley à la télévision après plusieurs années dans la peau de personnages secondaires dans True Blood, Grey’s Anatomy ou encore Scandal. C’est le producteur Bill Lawrence qui a suggéré au créateur David Hemingson de le rencontrer. L’acteur a su le convaincre et n’a pas hésité une seule seconde : "Je savais exactement dans quoi je m'engageais. J'ai la chance de faire ce métier depuis environ 25 ans. J'étais donc bien conscient de la charge de travail qui se présentait à moi."
Dès le départ, le créateur David Hemingson tenait à faire de Will Chase, un personnage émotif. Un choix qui a particulièrement enchanté son interprète, Scott Foley : "J’ai la conviction profonde qu’il est temps de réinventer le stéréotype du protagoniste masculin dans une série d’action. Les héros qui sauvent le monde dans les séries avec lesquelles nous avons grandi ne sont pas fiables. Cette interprétation est plus moderne et plus intéressante pour moi. (…) Il y a plus à faire. Je peux rire. Je peux pleurer, au lieu de garder une sorte de visage impassible. Je pense que cela rend Will bien plus réel."
Vir Das, interprète de l’agent de la CIA Jai Datta, est d’origine indienne. Né à Dehradun, il a ensuite grandi au Nigéria et a fini ses études aux Etats-Unis, dans l’Illinois. Depuis, il a tourné dans plusieurs long-métrages en Inde, avant de décrocher un rôle dans Whiskey Cavalier. "Il s’agit de ma toute première série télévisée américaine ! Et mes partenaires sont des visages très célèbres du petit écran. Scott Foley, Lauren Cohan, Ana Ortiz et Tyler James Williams sont tous dans le show-business depuis au moins 10 ans ! C’est très amusant d’être le petit nouveau.", déclare-t-il avec enthousiasme.