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Diplômé de l'Université du Texas, Stephen Herek débarque à Los Angeles dans les années 80. Il fait ses débuts au cinéma en travaillant comme monteur pour les Productions Roger Corman, puis passe à la réalisation en 1985 en signant la comédie de science-fiction Critters. Quatre ans plus tard, il met en scène Les Aventures de Bill et Ted, où il est question d'un voyage dans le temps.
S'adressant à un jeune public, il est l'auteur de quelques longs métrages familiaux comme Les Petits champions (1992), Les Trois mousquetaires (1993), avec Chris O'Donnell et Kiefer Sutherland, l'adaptation du dessin animé Les 101 dalmatiens (1996) ou encore Mister G (1998). C'est avec Professeur Holland, servi par l'interprétation de Richard Dreyfuss, qu'il remporte son premier succès critique en 1995.
Après avoir dirigé des valeurs sûres d'Hollywood comme Mark Wahlberg dans Rock Star (2001) et Angelina Jolie dans 7 jours et une vie (2002), Stephen Herek remplace au pied levé Jonathan Lynn à la réalisation de Garde rapprochée (2005), une comédie policière où Tommy Lee Jones se retrouve contraint de fréquenter une bande de pom-pom girls.
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