Jon Sherman effectue ses études de cinéma à l'Université de Wesleyan, dans le Connecticut, à New York, mais également à Paris (notamment sur les bancs de la Sorbonne). De retour aux Etats-Unis, il enseigne le cinéma (réalisation et histoire du septième art) à l'Université Fairfield du Connecticut.

En 1996, Jon Sherman réalise son premier long métrage, la comédie romantique Breathing room. En 2002, il signe Autour de Lucy, nouvelle comédie romantique portée par la comédienne Monica Potter.