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C'est en 1991 dans Le Petit criminel sous la caméra de Jacques Doillon, que Gérald Thomassin fait ses premiers pas au cinéma. Il reçoit le César du meilleur jeune espoir masculin pour son interprétation d'un jeune voyou. Sa carrière est lancée.
Dès 1992, on le retrouve dans Tendre guerre de Daniel Morin. En 1994, il est dans La Vie à rebours le premier long de Gaël Morel, puis donne la réplique l'année suivante à Béatrice Dalle dans Clubbed to Death (Lola) réalisé par Yolande Zauberman. Il joue successivement dans L'Annonce faite a Marius en 1997 d'Harmel Sbraire, Louise (Take 2) de Siegfried et Un pur moment de rock'n'roll de Manuel Boursinhac.
En 2000, le comédien s'essaye au téléfilm en jouant le rôle d'un handicapé sur Arte pour la fiction Nationale 7, puis il tient l'affiche de Paria de Nicolas Klotz en 2001. En 2002, il donne la réplique à Thierry Lhermitte et Marion Cotillard dans le polar français Une affaire privée avant de se retrouver trois ans plus tard dans le thriller Sheitan dans le rôle d'un campagnard aux côtés de Vincent Cassel. En 2006, il rejoint la distribution du drame historique Jacquou Le Croquant.
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