C’est sur les bancs de l’église que Brandy fait ses premiers pas en tant que chanteuse. Poussée par ses parents, elle se présente à différents organisateurs de spectacle et finit par signer un contrat avec Atlantic Records à l’âge de 14 ans : elle sort son premier album intitulé simplement "Brandy" dont elle vend des millions d’exemplaires. Pendant la préparation de cet album, elle est choisie par ABC pour jouer dans la sitcom Thea. Elle y incarne la fille de douze ans d’une mère célibataire jouée par Thea Vidale. La série est arrêtée après seulement 8 mois mais lui a valu une nomination aux Young Artist Awards. L’échec de la série ne l’affecte pas car cela lui donne l’occasion de se concentrer sur la chanson. En 1996, deux ans après la sortie de son premier album, elle est choisie par la chaîne UPN pour tenir le rôle principal dans une nouvelle sitcom intitulée Moesha. La série cartonne aux Etats-Unis. En 1997, son idole Whitney Houston, qui dirige "La Légende de Cendrillon", la choisit pour tenir le rôle principal à ses côtés avec Whoopi Goldberg. Le téléfilm de deux heures diffusé sur ABC bat des records d’audience et remporte un Emmy Award l’année suivante. En 1998, elle sort son second album, "Never Say Never", qui la fait connaître du grand public en France : son duo avec la chanteuse Monica, "The Boy Is Mine", devient la chanson enregistrée par un duo féminin ayant le plus de succès dans l’histoire de la musique.

En 1999, Brandy fait ses premiers pas au cinéma : elle incarne Karla Wilson, la meilleure amie de Julie James (Jennifer Love Hewitt), dans Souviens-toi... l'été dernier 2. La même année, elle joue dans un téléfilm musical intitulé "Double Platinum" aux côtés de Diana Ross dans le rôle de sa mère. 2001 marque la fin de la série Moesha, après 6 saisons, mais également celle de son premier duo avec son petit frère Ray J. : une version RnB de "Another Day In Paradise" de Phil Collins. A partir de là, Brandy délaisse la comédie (à part pour quelques apparitions dans des séries) pour se focaliser sur la musique : elle sort "Full Moon" en 2002, "Afrodisiac" en 2004 et "Human" en 2008. En 2010 elle commence une télé réalité qui suit le quotidien de la famille Norwood : "Brandy and Ray J: A Family Business".