Fils de Jacques Rémy, qui fut scénariste pour Christian-Jaque ou Henri Decoin, Olivier Assayas débute comme critique aux Cahiers du cinéma. Il est alors l'un des premiers cinéphiles européens à porter son attention sur la nouvelle vague du cinéma asiatique - il consacrera d'ailleurs un documentaire au maître taïwanais Hou Hsiao Hsien. C'est en Chine qu'il rencontre Maggie Cheung, qu'il épousera et fera plus tard tourner dans Irma Vep, audacieuse variation autour d'un sérial de Feuillade, présenté à Cannes dans la section Un Certain Regard, en 1996.

Ne tardant pas à passer de la théorie à la pratique, Olivier Assayas se fait bientôt remarquer grâce à ses courts métrages (notamment Laissé inachevé à Tokyo en 1982) et son travail de scénariste sur Rendez-vous, réalisé en 1985 par André Techiné, autre ancien des Cahiers. Il tourne l'année suivante son premier long métrage, Désordre, portrait de jeunes gens tourmentés dans lequel apparaît déjà sa passion pour le rock. Loué pour l'élégance de sa mise en scène, Assayas excelle à filmer de jeunes comédiennes qui ont pour nom Judith Godrèche (Paris s’éveille en 1991) ou Virginie Ledoyen (L'Eau froide en 1994), dans des récits qui mêlent intrigues sentimentales et conflits de générations. En 1998, le mélancolique Fin août, début septembre, avec le couple Balibar-Amalric, semble clore un cycle.

Olivier Assayas s'efforcera ensuite d'élargir l'horizon du cinéma d'auteur à la française en se lançant dans des projets ambitieux et éclectiques. Aux Destinées sentimentales, fresque avec Emmanuelle Béart et Charles Berling, vue à Cannes en 2000, succède le thriller high-tech Demonlover qui déconcerte la Croisette en 2002. Il surprend encore en s'essayant au mélodrame avec Clean en 2004. Emouvant portrait d'une ex-junkie décidée à récupérer la garde son fils, le film vaut à la muse Maggie Cheung, séparée du cinéaste, le Prix d'interprétation à Cannes. Puis Assayas l'expérimentateur part filmer Asia Argento à Hong Kong à l'occasion d'une incursion dans la série B Boarding gate, avant de revenir en France tourner, dans le cadre d'une collection initiée par le Musée d'Orsay, L'Heure d'été, une histoire de famille avec Juliette Binoche (2008).

En 2010, il présente au Festival de Cannes Carlos, une vaste fresque vouée au terroriste vénézuélien, Illich Ramirez. L'interprétation du rôle principal vaut à Edgar Ramírez le César du meilleur jeune espoir masculin. Olivier Assayas revient l'année suivante au Festival de Cannes, mais cette fois en tant que membre du jury, présidé par Robert De Niro. En 2012, il plonge dans l'Europe des années 1970 avec Après Mai, présenté à la Mostra de Venise, et reçoit le prix du meilleur scénario. Abonné aux plus grands festivals, il retourne à Cannes en 2014 avec l'amie de ses débuts, Juliette Binoche, à l'occasion de la sélection de son film Sils Maria en compétition. S'il n'obtient aucun prix, il permet à la comédienne montante Kristen Stewart de s'illustrer dans un type de production auquel elle n'est pas habituée. La jeune actrice Chloë Grace Moretz est aussi de la partie.