Issu d’une famille originaire de Porto-Rico, Josh Segarra naît et grandit à Orlando en Floride. Il débute sa carrière d’acteur en 2005 dans le téléfilm Bats, l’invasion des chauves-souris, avec comme tête d’affiche Lucy Lawless. Le jeune acteur poursuit son apprentissage dans The Narrows, un thriller réalisé par François Velle, puis, en 2009, dans The Ministers aux côtés de John Leguizamo, et dans le film d’horreur Blood Night : The Legend of Mary Hatchet dans la peau d’un adolescent confronté à une veille légende urbaine.
Entre 2009 et 2011, Josh Segarra participe à la série pour jeune public, The Electric Company. Dans la peau d’Hector Ruiz, il prend part, avec sa sœur Jessica (P-Star) et ses amis Lisa (Jenni Barber) et Keith (Ricky Smith), à la protection de son quartier durant les trois saisons que compte le programme de PBS.
Josh Segarra poursuit sa carrière en apparaissant dans le pilote de Homeland (2011), puis dans un épisode de Following (2013) et Blue Bloods (2014). Il endosse ensuite le rôle de Billy, policier à Chicago, pour les besoins de la comédie Sirens, une adaptation de la série britannique du même nom. Dans le même temps, l’acteur se montre de manière régulière dans Chicago Police Department sous les traits de Justin Voight, le fils de l’énigmatique chef de la police. En 2015, il fait une apparition dans Crazy Amy, réalisé par Judd Appatow et avec Amy Schumer ainsi que les stars du basketball LeBron James et du catch John Cena.
Pour la cinquième saison d’Arrow (2016), les producteurs du show font appel à Segarra pour enfiler le costume d’Adrian Chase, le nouvel ennemi du justicier masqué et ses acolytes de Star City.
Cyril Camacho