Frère jumeau du réalisateur et producteur John Boulting, Roy Boulting alterne réalisation et production.
Sa filmographie comprend de nombreux succès des années 40 aux années 70, parmi lesquelles Le Gang des tueurs (1947), qui lance la carrière de l'acteur Richard Attenborough, La Course au soleil (1956), des comédies dramatiques comme The Last Word (1979) ou des comédies satiriques (Private's Progress en 1956) ou I'm all Right, Jack (1959) qui fait accéder Peter Sellers au rang de célébrité.
Durant la deuxième guerre mondiale, il est reconnu pour ces documentaires de guerre, recevant même un Oscar pour Desert Victory : battle of El Alamein.
Il défraie la chronique quand, à 54 ans, il entretient une liaison avec Hayley Miles, une star des productions Disney, alors âgée de 20 ans, et avec qui il travaille sur Family Way (1966). Elle l'épouse en 1971 et apparaît dans plusieurs de ses films. Le couple se sépare en 1977.Roy Boulting, qui se mariera 5 fois, continue à travailler avec son frère John jusqu'à la mort de ce dernier en 1985.