Installé dans un quartier tranquille de la banlieue de Philadelphie, Sylvester Stallone se passionne pour la culture physique dès ses douze ans. Il s'intéresse également à la comédie, tenant ses premiers rôles dans la troupe du lycée local, mais décide de privilégier le sport avant d'être envoyé au Collège Américain de Genève pour y enseigner la gymnastique. A son retour aux Etats-Unis, le jeune homme écume les castings. Il finit par devenir en 1970 la vedette d'un film érotique, L'Etalon italien, puis figurant dans Bananas (1971) de Woody Allen. Après quelques tentatives télévisuelles, le comédien se spécialise dans les rôles de voyous (Les Mains dans les poches (1974), Adieu, ma jolie (1975), La Course à la mort de l'an 2000 (id.)).

Lassé d'attendre le rôle de sa vie, Sylvester Stallone écrit l'histoire d'un boxeur parti de rien qui concrétise ses rêves de champion. Si le script intéresse de nombreux studios, tous souhaitent néanmoins qu'une star confirmée enfile les gants de boxe. Stallone leur tient tête et obtient finalement gain de cause : en 1976, le destin de Rocky fait de l'acteur américain une superstar. Sylvester Stallone est nommé dans les catégories Meilleur acteur et Meilleur scénariste aux Oscars 1977, tandis que le film est sacré Meilleur film par l'Académie et connaîtra quatre autres épisodes (Rocky 2 (1979), Rocky 3 (1982), Rocky 4 (1985), Rocky 5 (1990)). Dès lors, les projets de films se montent sur son seul nom, comme le drame F.I.S.T. (1978).

Outre la saga Rocky, Sylvester est en 1982 à l'affiche d'un nouveau film d'action qui le conforte dans son statut de star : le vétéran de la guerre du Vietnam John J. Rambo, qui connaît deux autres opus (Rambo II : la mission et Rambo III). Propulsé vedette du film d'action, l'acteur enchaîne les productions musclées et populaires, telles que Bras de fer (1987), Tango & Cash (1989) et Haute sécurité (id.). Après un passage peu concluant à la comédie en 1992 (Arrête ou ma mère va tirer, L'Embrouille est dans le sac), il renoue avec le succès grâce à un catalogue de personnages valeureux : un secouriste de haute montagne dans Cliffhanger (1993), un policier dans Demolition man (id.) ou un spécialiste en explosifs dans L'Expert (1994).

En 1996, Daylight marque un tournant dans la carrière du comédien : doté d'un budget de 80 millions de dollars, ce film catastrophe n'en rapporte même pas la moitié sur le territoire américain. Sylvester Stallone revoit alors ses ambitions à la baisse et accepte un cachet de 60 000 dollars (contre les vingt millions qu'il était en mesure de percevoir) pour jouer un shérif atteint de surdité dans Copland (1997), un rôle qui sera salué par la critique. Malheureusement, dans les années 2000, si Sylvester Stallone fait à nouveau parler de lui, c'est en référence aux échecs successifs de Get Carter, Driven, Avenging Angelo ou encore Les Maîtres du jeu. En 2002, le thriller Compte à rebours mortel n'est même pas distribué aux Etats-Unis.

Mais le comédien sait toujours user de son charisme et faire preuve d'autodérision, comme en témoignent son apparition clin d'oeil dans Taxi 3 (2003) et sa prestation caricaturale du Toymaster dans Mission 3D Spy kids 3 (2004)... Après avoir animé l'émission de télé-réalité The Contender sur l'univers de la boxe, la star déchue parvient, à 59 ans, à remonter sur le ring pour les besoins de Rocky Balboa (2007). Revigoré par ce succès soudain, Sylvester Stallone accepte même sous la pression des studios de revêtir une nouvelle fois le bandana de John Rambo pour un quatrième épisode qu'il souhaite plus sanglant que les précédents. Le film marche plutôt bien au box-office, avec 113 millions de dollars de recettes mondiales.

Continuant sur sa lancée, il écrit et réalise Expendables : unité spéciale en 2010, un film regroupant plusieurs têtes d'affiches incontournables du cinéma d'action d'aujourd'hui et d'hier, telles Jason Statham, Jet Li, Dolph Lundgren, Eric Roberts, Mickey Rourke, Bruce Willis, Arnold Schwarzenegger et bien sûr, Mister Stallone himself, qui tient le rôle principal. Véritable carton au box-office, une suite sort deux ans plus tard, réalisée par Simon West cette fois-ci, et dans laquelle Stallone et sa bande sont rejoints par Chuck Norris, Liam Hemsworth et Jean-Claude Van Damme dans le rôle du méchant mémorable. Là encore, le film marche bien puisqu'il réalise 312 millions de dollars de recettes mondiales pour un budget de 100 millions.

Fort de sa réussite, "Sly" est en tête d'affiche de deux autres longs-métrages qui sortent en 2013, lesquels se soldent par un échec tant critique que commercial : Du plomb dans la tête lui permettant de tourner sous la houlette de Walter Hill, puis Evasion, un film de prison dans lequel il donne la réplique à un certain... Arnold Schwarzenneger ! L'année suivante, c'est un autre face-à-face terrible qui l'attend, avec Robert de Niro cette fois, dans la comédie de boxe Match Retour. Toujours en 2014, c'est à Mel Gibson qu'il s'oppose dans le troisième volet très attendu des infatigables Expendables, logiquement intitulé Expendables 3 - unité spéciale. Mais le succès au box-office est moindre que ces prédécesseurs.

Sylvester Stallone retrouve ensuite son personnage de Rocky Balboa dans Creed, où il entraîne le fils de son ancien rival Apollo, qui donne lieu à une suite en 2019 et une autre en 2023 (dans laquelle Sly n'est pas). Parallèlement, l'acteur retourne à l'univers carcéral avec Evasion 2 et 3, qui sortent directement en DVD en France. Toujours en 2019, il joue pour la cinquième fois John Rambo dans Rambo: Last Blood. Cette fois-ci, il doit faire face aux cartels de drogue... Toujours actif, il campe pour Amazon Prime un super-héros reprenant du service dans Le Samaritain. Il porte également la sympathique série de gangsters Tulsa King sur Paramount, avant de rejoindre une dernière fois les Expendables pour un quatrième opus.