Diplômé de l’université de Penthouse en 1980, Simon se rend à Paris pour suivre une formation à l’Ecole internationale de Théâtre de Jacques Lecoq. Il y rencontre Annabelle Arden et Marcello Magni, avec qui il fonde la troupe Théâtre de la Complicité (1983). La compagnie rencontre un grand succès en 1995, avec la pièce The Tree lifes of Lucie Cabrol, puis grâce à Disappearing Number, écrit et mis en scène par Simon.
En parallèle de son activité théâtrale, Simon tente de percer à la télévision, avec des apparitions dans de petites séries comme Screenplay (1988), The Two of us (1989) Les Brigades volantes (1992), Absolutely Fabulous (1996), Inspecteur Barnaby (1999), et plus récemment The Borgias (2011-2013) et Utopia (2013), où il obtient des rôles récurrents.
Il entame une carrière cinématographique avec Steven Soderbergh pour Kafka (1991), film audacieux par ses propositions esthétiques, dans lequel il joue Oscar. On peut ensuite l’apercevoir dans La cousine Bette (1998), Bright Young (2003), puis dans de grandes productions hollywoodiennes comme Friends with money (2006), Le Dernier roi d’Ecosse (id.), et The Duchess (2008). Il tourne à deux reprises dans des films de Ridley Scott, Mensonge d’Etat (2008) et Robin des bois (2010), et prête sa voix à l’un des personnages emblématiques de la saga Harry Potter, Kreattur. En 2011, il joue respectivement dans Jane Eyre et La Taupe, toujours dans des seconds rôles.
Malgré des collaborations de prestige, la carrière cinéma de Simon ne décolle pas facilement, cantonné à des seconds rôles. Pour autant, l’artiste n’en souffre pas car il diversifie ses activités. Entre l’écriture de scénarios (Les Vacances de Mr Bean, 2007), la mise en scène d’opéra et ses activités théâtrales (présentation de son adaptation de Maître et Margueritte,à l’ouverture du Festival d’Avignon en 2012), Simon trouve un équilibre.
En 2014, l'acteur décroche un second rôle dans Magic in the Moonlight, de Woody Allen, celui d’Howard Burkan aux côté de Colin Firth.
Auteur : Léa Auger