Fille du batteur d’Alain Bashung et d’une styliste, Joséphine Draï apparaît pour la première fois en 1991 dans le téléfilm Gawin. A la fin des années 1990, elle joue la fille de Catherine Jacob dans un autre long métrage pour la télévision, Fleur de sel (qui parle de réinsertion).
Une fois son baccalauréat en poche, la jeune femme suit des cours de théâtre pendant deux ans. Dans les années qui suivent, elle écrit des chansons, notamment pour Sheryfa Luna et Elodie Frégé, et participe à deux téléfilms : Adriana et moi et Mariage surprise, diffusés en 2007.
Joséphine Draï se fait davantage connaître en 2011 via son one woman show : "Joséphine ose", qui allie humour et chansons. En 2013, la native de Neuilly rejoint Mouloud Achour sur Canal+ dans l'émission "Clique", puis "La Nouvelle Edition" l'année suivante.
Forte de cette notoriété, Joséphine Draï apparaît au cinéma dans plusieurs comédies via des rôles relativement brefs. Parmi elles : Les Gamins, Paris à tout prix, Prêt à tout, Babysitting 2, Sous le même toit, Si j'étais un homme, Embrasse-Moi ! et Chamboultout.
Dans l'originale comédie dramatique Un vrai bonhomme, la comédienne campe un personnage secondaire, et fait la rencontre du scénariste et réalisateur Benjamin Parent, avec qui elle entame une relation. En 2020, le couple a un petit garçon, Saul.
Côté séries, Joséphine Draï joue dans Nu en 2018, puis trouve un rôle important dans la romcom Plan cœur, celui de d'Emilie, une des deux meilleures amies de l’héroïne Zita Hanrot. Elle apparaît aussi dans trois épisodes de Validé, centrée sur le milieu du rap français.
En 2021, Joséphine Draï incarne le personnage principal de l'unitaire Belle, Belle, Belle (remake français de I Feel Good), celui d'Alice, une trentenaire bourrée de complexes qui, suite à une chute sur la tête, se réveille en étant persuadée d’être devenue une fille sublime...
Laurent Schenck