C'est pour vaincre sa timidité que Richard Madden se lance dans la comédie dès 11 ans. En 2000, il décroche un petit rôle dans le thriller Complicity porté par Jonny Lee Miller, puis incarne deux personnages centraux dans les séries britanniques Barmy Aunt Boomerang en 2000 et Hope Springs en 2009. Cette même année, il est diplômé de l’Académie Royale de Musique et d'Art Dramatique d'Ecosse. 

Après une apparition dans le thriller Chatroom d’Hideo Nakata aux côtés d'Aaron Taylor-Johnson, il est retenu en 2011 pour interpréter l’aîné des enfants Stark, Robb, dans la série Game of Thrones, adaptée des romans éponymes de George R.R. Martin. Le programme de HBO rencontre un succès immédiat à travers le monde et le comédien incarne ce personnage jusquà la fin de la saison 3.

Parallèlement, Richard Madden s'illustre au cinéma dans des rôles de prétendant comme dans Une Promesse de Patrice Leconte et Cendrillon de Kenneth Branagh. Il s'illustre également dans l'action avec Bastille Day, où il a pour partenaire Idris Elba. Début 2020, il joue le Lieutenant Joseph Blake dans le film de guerre de Sam Mendes 1917 et, l'année suivante, retrouve Kit Harington dans le Marvel Les Eternels.

A la télévision, Richard Madden trouve un rôle fort dans la mini-série Bodyguard, celui d'un garde du corps taciturne et expérimenté qui entretient une liaison avec la Secrétaire d'Etat à l'intérieur, dont il assure la sécurité. Prochainement, on pourra le voir dans la série d'espionnage des frères Russo (réalisateurs, entre autres, d'Avengers Endgame), Citadel, qui sera disponible sur Amazon Prime.