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Soeur aînée de Joan Fontaine.
Olivia de Havilland naît au Japon, et regagne à 3 ans les Etats-Unis avec sa soeur Joan Fontaine. Elevée au couvent, elle monte sur les planches à l'âge de vingt ans. Repérée par Max Reinhardt, elle est engagée pour Le Songe d'une nuit d'été, adaptation de Shakespeare pour le théâtre et le cinéma. La Warner la prend alors sous contrat.
Pendant sept ans, elle enchaîne les films et devient la partenaire romantique - à la scène comme à la ville - d'Errol Flynn notamment dans les films de Michael Curtiz, les plus célèbres étant Les Aventures de Robin des Bois, Captain Blood et La Charge fantastique.
Princesse, fille de pionnier de I'Ouest, dame de cour élisabéthaine, l'actrice mène sa barque avec douceur et fermeté. En 1939, elle obtient de David O. Selznick le rôle de Mélanie Hamilton dans Autant en emporte le vent, pour lequel elle est nommée à l'Oscar. L'image de femme douce, comme son personnage dans The Strawberry Blonde (1941), finit par lui coller à la peau.
Soucieuse de changer son image, Olivia de Havilland demande des rôles plus diversifiés aux studios qui le lui refusent. En réaction, elle porte plainte en 1943 contre Jack Warner, obtient gain de cause et brise ainsi le système des studios qui étaient jusqu'alors maîtres de la carrière de leurs acteurs sous contrat. Ce tour de force s'accompagne de trois ans d'absence des écrans, mais n'affectera pas la carrière de l'actrice.
De retour sur les écrans en 1946, elle remporte son premier Oscar pour A chacun son destin et le second pour son rôle de jeune femme cupide dans L'Héritière de William Wyler. En 1951, l'actrice refuse le rôle de Blanche Dubois dans Un tramway nommé désir, qu'elle juge immoral. En 1965, elle joue la soeur de Bette Davis dans Chut, chut chère Charlotte. Elle commence ensuite à se faire rare et réserve ses dernières apparitions pour les scènes de Broadway et les studios de télévision.
En 2017, De Havilland intente un procès à la série Feud et à son créateur Ryan Murphy, pour représentation faussée de sa personne autour des coulisses de tournage de Chut, chut chère Charlotte.
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