Après des études à la Brown University et à l'American Film Institute, Stephen Kay démarre sa carrière de scénariste et de metteur en scène en écrivant et en réalisant, d'après sa propre pièce de théâtre, le court métrage Two over easy en 1994. Celui-ci est cité aux CableAce Awards du meilleur scénario, du meilleur acteur et de la meilleure production dramatique.

Outre quelques apparitions à l'écran, dans L' Arme fatale 3 (1992) de Richard Donner et Angel eyes (2001) de Luis Mandoki, Stephen Kay écrit et met en scène en 1997 son premier long métrage, The Last time I committed suicide, un hommage à Jack Kerouac et Neal Cassady qu'interprètent Thomas Jane, Keanu Reeves, Claire Forlani, Gretchen Mol et Adrien Brody. Il signe également pour les studios MGM le scénario de Mod Squad en 1999, avant de mettre en scène en 2000 Get Carter, un remake de La Loi du milieu avec Sylvester Stallone.