De 1986 à 1999, Vinnie Jones mène une carrière de footballeur dans quelques clubs anglais : le Wimbledon Football Club, la Sheffield United, Chelsea et les Queens Park Rangers. En 1992, il est commentateur de matchs pour le documentaire Soccer's Hard Men, directement sorti en vidéo.
Remarqué par le réalisateur Guy Ritchie pour son physique imposant, il joue le rôle du tueur Big Chris dans le film de gangsters Arnaques, crimes et botanique (1998) - prestation qui lui vaut le Prix du meilleur jeune espoir du Variety Club of Great Britain et du magazine Empire - puis celui de Bullet Tooth Tony dans Snatch en 2000. Très vite, il se voit cantonner à des rôles d'hommes de main, véritables brutes épaisses, pour des films d'action comme 60 secondes chrono (2000) et Opération Espadon (2001), tous deux réalisés par Dominic Sena. On l'aperçoit également flirter avec ses premières amours, le football, pour les besoins de Carton rouge - Mean Machine (2002) et du teenage movie She's the Man (2006).
Autre titre de gloire à son actif : celui d'avoir incarné le colossal super-héros Juggernaut dans le troisième volet X-Men l'affrontement final (2006). Malgré cela, Vinnie Jones s'égare dans de nombreux direct-to-dvd type Slipstream (2005), Les Condamnés (2007) ou encore Hell Ride (2008). Il faut attendre un film de tueur en série pour le moins sordide, Midnight Meat Train (2009), ou une comédie préhistorique, L'An 1 : des débuts difficiles (id.), pour le retrouver à nouveau sur grand écran.