Attiré par la comédie depuis l’âge de 5 ans, Jessie T. Usher profite de l’installation de sa famille à Los Angeles pour faire des apparitions dans des séries comme FBI : portés disparus, Numb3rs, Mentalist et Esprits criminels. En 2011, le comédien en herbe décroche le rôle de Lyle Hugginson dans le téléfilm jeunesse de Cartoon Network Level Up. Le projet ayant reçu un bel accueil du public, une série voit le jour dans la foulée. Durant deux saisons, le jeune garçon fait équipe avec Wyatt (Gaelan Connell), Dante (Connor Del Rio) et Angie (Aimee Carrero) pour renvoyer les monstres échappés des jeux vidéo dans leur univers virtuel.
Remarqué pour sa prestation de joueur de football américain coaché par Jim Caviezel dans le biopic When the Game Stands Tall, le comédien devient, en octobre 2014, l’un des protagonistes de Survivor's Remorse. Dans cette série de Starzplay inspirée de la vie de LeBron James, Jessie T. Usher incarne Cam Calloway, un jeune prodige du basketball propulsé sous les projecteurs après avoir signé un contrat de plusieurs millions de dollars avec une équipe pro. Cette nouvelle vie s’accompagne de multiples épreuves et de problèmes qu’il lui faut surmonter au cours des quatre saisons qui voient le jour.
Fort de cette exposition, le jeune artiste joue le fils de Will Smith dans la suite d’Independence Day, donne la réplique à Danny Glover dans la comédie dramatique Almost Christmas, et décroche le premier rôle masculin du thriller Ride, face à Bella Thorne. En 2019, les abonnés Netflix le retrouvent dans le troisième volet de Shaft, aux côtés de Samuel L. Jackson et Richard Roundtree, les protagonistes des précédents films.
Survivor's Remorse ayant pris fin, Jessie T. Usher est choisi pour rejoindre le casting de la série Amazon The Boys tirée du comic de Garth Ennis et Darick Robertson. Il y endosse le rôle de A-Train, membre des Sept et homme le plus rapide du monde, lequel redoute pourtant d’être un jour détrôné et de perdre ainsi sa place. Le justicier fait partie d’une équipe incluant de célèbres super-héros tels que le Protecteur (Antony Starr), Stella (Erin Moriarty) et Reine Maeve (Dominique McElligott).
Parallèlement à The Boys, Jessie T. Usher retrouve Samuel L. Jackson pour le long métrage Apple TV+ The Banker, inspiré d’une histoire vraie, et se met en couple avec Camila Mendes pour les besoins du thriller psychologique de Netflix Mensonges et trahisons.
Pascal Muscarnera