R.J. Cutler entre à l'université d'Harvard dont il sort diplômé en 1983. Non content de ses études, il s'inscrit par la suite à l'école des arts cinématiques, appartenant à l'université de Californie du sud.

Sa première incursion dans le milieu cinématographique se fait en tant qu'acteur, en 1991, dans la comédie I Was on Mars, de Dani Levy. Mais c'est en tant que producteur qu'il lance véritablement sa carrière, dès 1992 avec le documentaire The War Room, sorti lors de la campagne présidentielle de Bill Clinton. C'est par la suite dans le documentaire et la série qu'il se spécialise, avec, le plus souvent, une innovation technique ou discursive à la clé. Ainsi, lorsqu'il produit "American High" en 2000, sur la vie d'étudiants à Highland Park, dans l'Illinois, il n'hésite pas à leur donner la caméra, filmant eux-mêmes leur quotidien. Il n'intervient ensuite que sur le montage des rushs, bien qu'il soit crédité comme le réalisateur de tous les épisodes.

Avant cela, il réalise A Perfect Candidate, en 1996, un pamphlet politique sur le Sénat américain, puis se penche sur la ségrégation raciale en 2006 avec "Black and White". Cette série, qu'il produit et réalise, met en avant les inégalités entre Noirs et Blancs au travers de deux familles échangeant leur vie selon la couleur de leur peau. Multipliant les séries, il se fait également producteur exécutif de "Military Diaries" (2002) et "Freshman Diaries" (2003), deux chroniques sur la vie des soldats et jeunes diplômés américains. Ses productions lui valent un Emmy Award, un Peabody Award (pour ses séries TV) et une nomination aux Oscars.

Il oscille entre les séries documentaires et les reality show, toujours basés sur la découverte progressive d'un milieu méconnu du public télévisuel, comme "The Real Roseanne Show", émission suivant une femme qui tente de lancer sa propre émission de cuisine (2003). Revenant en 2006 au cinéma, il produit Thin, un documentaire sur l'anorexie de Lauren Greenfield, puis The September Issue (2009), dont il assure également la réalisation et suivant l'éditrice en chef de Vogue, Anna Wintour, avant la sortie de la saison automne-hiver de 2007.

Dépassant les limites de l'émission de télé-réalité, on lui doit 30 Days (2005), programme dans lequel des individus sont plongés dans des styles et rythmes de vie complètement opposés au leur, que ce soit sur la religion, le niveau social ou la géolocalisation, pendant trente jours. Dans un registre totalement différent, il produit également "Greatest American Dog" (2008), émission de compétition pour déterminer le meilleur animal de compagnie américain qui soit. Il réalise finalement son premier long-métrage de fiction en 2014, If I stay, adapté du roman homonyme de Gayle Forman, avec à l'affiche plusieurs jeunes espoirs tels que Chloë Grace Moretz, Liana Liberato et Jamie Blackley.