Terry Zwigoff effectue ses premiers pas en 1985 avec le documentaire Louie Bluie consacré au chanteur de blues du même nom. En 1994, le cinéaste retourne enfin devant une caméra pour le documentaire Crumb consacré cette fois au dessinateur Robert Crumb et récompensé du Grand Prix du jury au Festival de Sundance 1995 et de nombreux autres prix.

En 2001, Terry Zwigoff passe au long métrage de fiction avec la chronique douce-amère Ghost world, basée sur une bande dessinée Daniel Clowes, très remarquée au Festival de Sundance, lauréate du Prix du jury et du Prix d'interprétation (pour Thora Birch) du Festival du cinéma américain de Deauville et nommée à l'Oscar 2002 du meilleur scénario adapté. Le réalisateur revient derrière la caméra en 2003, avec une féroce comédie, Bad Santa, dans laquelle Billy Bob Thornton joue le rôle d'un faux Père-Noël plus enclin à piller les maisons et les entrepôts qu'à livrer les jouets aux enfants.