Quand deux personnalités toxiques tentent une ébauche de relation. Jimmy, un écrivain égoïste, tombe sous le charme de Gretchen, une jeune femme auto-destructrice. Contre toute-attente, le courant passe entre les deux spécimens.
Jeune et séduisant acteur, Vincent Chase rencontre très vite le succès et devient une star adulée à Hollywood. Soucieux de ne pas oublier ses origines, Vince partage cette aventure avec ses amis d'enfance, originaires du Queens, l'un des quartiers pauvres de New York.
Alors qu'ils pensaient avoir engagé un garde du corps à bas prix, pour les protéger dans leur nouveau lycée, Filkins, Ronnie et Ryan vont découvrir à quel point les apparences peuvent être trompeuses.
Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...