Né à Fort Myers en Floride, Haley Loraine Keeling à l'état civil, déménage régulièrement, de l'Ohio à Naples en passant par Los Angeles. Au cours de ses déplacements, elle fréquente la Stow-Munroe Falls High School et la Barron Collier High School et étudie la musique et le théâtre.
Ses premiers pas de chanteuse et d'actrice se font simultanément dans la comédie romantique Le Come-Back (2007), dans laquelle elle joue Cora Corman, une pop star dévergondée, mélange de Britney Spears et de Christina Aguilera réunies, qui se trémousse et pousse la chansonnette en duo avec Hugh Grant. Puis elle décroche un petit rôle dans une autre comédie us, Marley & moi (2009), aux côtés de Jennifer Aniston et Owen Wilson. Suivent des films pour ados : La Malédiction de Molly Hartley, dans lequel elle tient le premier rôle, celui d'une fille de dix-sept ans confrontée aux névroses de sa mère, la teen comedy College ou encore le film fantastique The Hole de Joe Dante.
En 2010, elle tient l'un des premiers rôles de la comédie débridée Kaboom, où elle incarne l'insolente Stella, meilleure amie de Thomas Dekker (Smith), qui charme le colocataire de la fille avec qui elle passe ses nuits. Elle rentre ensuite dans la cour des grands, faisant ses premiers pas dans un film d'action, le thriller Equalizer (2014) d'Antoine Fuqua, porté par Denzel Washington. En 2016, elle prend part au film d'action filmé en vue subjective, Hardcore Henry ; elle y campe le personnage d'Estelle. La jeune femme reste ensuite dans l'action (côté western cette fois) avec Les 7 mercenaires, l'occasion pour la comédienne de retrouver Antoine Fuqua et Denzel Washington.
Elle est également à l'affiche, en 2016, de La Fille du train aux côtés d'Emily Blunt. Dans ce film qui raconte l'histoire d'une jeune femme mêlée à un mystère angoissant, elle joue le rôle de Megan. Quatre ans plus tard, Haley Bennett incarne une jeune femme souffrant d'un trouble du comportement alimentaire se manifestant par l'ingestion d’objets, dans le dérangeant Swallow.