Simon Wincer débute sa carrière artistique dans les années 70, où il signe de nombreux programmes pour la télévision australienne. En 1979, il signe son premier long-métrage, le thriller fantastique Snapshot. Sa popularité grandissante en Australie trouve son apogée avec Phar Lap (1984), un drame situé dans l'univers des courses hippiques dans lequel il trace déjà le sillon d'un cinéma populaire, généreux et messager des valeurs les plus nobles.
Tout en se lançant dans la production, Simon Wincer s'installe aux Etats-Unis. Sa carrière américaine débute notamment avec la comédie fantastique D.A.R.Y.L. (1985) et le film d'action Harley Davidson et l'homme aux santiags (1991). Mais c'est en 1993 que le succès international est au rendez-vous, avec Sauvez Willy, conte familial relatant l'amitié d'un enfant avec un orque.
Contacté par Hollywood pour mettre en scène des films en rapport avec l'histoire australiene (Monsieur Quigley l'Australien, Jack l'Eclair), Simon Wincer se distingue par l'éclectisme de son oeuvre, passant avec aisance du film de guerre (The Lighthorsemen) à l'adaptation d'un comic-book (Le Fantome du Bengale). Son savoir-faire s'illustre également sur petit écran, notamment avec la très populaire série Lonesome Dove.
Simon Wincer, qui se consacre de plus en plus à la télévision, revient vers le cinéma en 2001 pour signer Crocodile Dundee III, troisième volet des aventures de l'aventurier Paul Hogan. En 2003, il réalise le moyen-métrage La Légende de l'étalon noir, projeté au format IMAX.