Craig Gillespie passe son enfance et son adolescence à Sydney. Passionné par la mise en scène, il déménage à New York lorsqu'il a 19 ans et intègre l'école des arts visuels de la ville. S'intéressant de plus en plus au cinéma, il commence toutefois par se faire un nom dans le domaine de la publicité.
En 2007, Craig réalise Mr. Woodcock, une comédie portée par Billy Bob Thornton, Seann William Scott et Susan Sarandon. Il poursuit avec Une fiancée pas comme les autres, où Ryan Gosling campe un jeune homme introverti ayant une relation avec une poupée moulée qu'il dit avoir rencontré sur internet.
En 2011, le metteur en scène convoque Colin Farrell pour le film d'horreur Fright Night, remake de Vampire, vous avez dit vampire ?. Le film est également porté par le regretté Anton Yelchin qui campe le héros confronté au vampire. Puis, il signe Million Dollar Arm (2014), où il dirige la star de Mad Men, Jon Hamm.
Sachant varier les genres avec habileté, Craig Gillespie réalise l'année suivante le film catastrophe The Finest Hours porté par un casting cinq étoiles. Aimant les histoires vraies, son nouveau long métrage Moi, Tonya (2017) relate le parcours de la patineuse Tonya Harding, accusée d’avoir agressé sa rivale.
Le natif de Sydney passe au blockbuster avec Cruella (2021), adaptation live du classique Disney. Emma Stone joue la célèbre escroc cherchant à se faire un nom dans le milieu de la mode. Le cinéaste est aussi actif côté séries (production et réalisation), notamment sur Physical ou encore Pam and Tommy.
En 2023 sort son nouveau long métrage, Dumb Money. Là encore, Craig s'intéresse à une histoire vraie marquante, l'affaire financière GameStop, dans laquelle de nombreux internautes sont parvenus à faire grimper de manière impressionnante les actions d'une célèbre chaîne de magasins destinée à la faillite.
Laurent Schenck