Dennis Dugan débute sa carrière dans les années 70 en tant qu'acteur, s'illustrant notamment dans La Fugue d'Arthur Penn (1975) et Hurlements de Joe Dante (1981). Décidé à passer de l'autre côté de la caméra, il signe quelques épisodes des séries Rick Hunter et Clair de lune avant de réaliser son premier long métrage, Junior le terrible, en 1990. Faisant de la comédie son genre de prédilection, il enchaîne les tournages de Brain Donors (1992) et Happy Gilmore (1996), son premier gros succès porté par la valeur montante Adam Sandler.
La rencontre des deux hommes aboutit à la création de plusieurs comédies "bon enfant" comme Big Daddy (1999), Quand Chuck rencontre Larry (2006) et Rien que pour vos cheveux (2008). La même année, Adam Sandler fait un cameo dans La Revanche Des Losers. Les deux hommes se retrouvent par la suite pour Copains pour toujours (2010) et sa suite (2013), Le Mytho (2011) et la très mal reçue comédie Jack & Julie (id.).
Outre ses comédies potaches avec son acteur fétiche, Dugan est également réalisateur du très fin Ninja de Beverly Hills (1997) et de Diablesse (2001), l'histoire de deux amis qui veulent empêcher leur pote d'épouser la mauvaise fille. Toujours sous le signe de l'humour, Dennis Dugan s'offre en 2003 le tandem détonant Martin Lawrence / Steve Zahn pour sa comédie policière National Security.
Genres de prédilection
