Petit frère des acteurs Alec Baldwin, Daniel Baldwin et William Baldwin, Stephen Baldwin grandit dans une famille catholique de six enfants nés d'une mère fondatrice du Carol M. Baldwin Breast Care Center de la Stony Brook University Hospital et d'un père professeur d'histoire. Voulant suivre le chemin de son grand frère Alec, qui gagne en notoriété au cinéma à la fin des années 1980, Stephen multiplie les castings.
Il trouve ses premiers rôles dans des films de guerre comme La Bête de guerre, Outrages et Né un 4 juillet à la fin des années 1980. En 1989, il est choisi pour jouer l'un des personnages récurrents de la série western L'Equipée du Poney Express, centrée sur l'épopée du Poney Express, la première messagerie postale de l'Ouest américain en 1860. Le programme dure jusqu'en 1992 et comprend trois saisons.
Durant les années 1990, Stephen Baldwin prend part à la comédie dramatique Crossing the Bridge, au western La Revanche de Jessie Lee, à la comédie romantique 2 garçons, 1 fille, 3 possibilités, au biopic 8 Seconds et surtout à Usual Suspects. Dans ce polar culte, l'acteur incarne McManus, un gangster survolté. En 1996, il donne la réplique à Laurence Fishburne dans Liens d'acier, remake de La Chaîne.
Dans la deuxième partie de la décennie, on le voit dans des films peu recommandables comme Fall time, Liens d'acier, Crimetime, Bio-Dome ou One tough Cop. Dès les années 2000, l'acteur privilégie les DTV et autres séries B, comme Warnings, les signes de la peur, Le Trésor oublié, Target, Snakeman, La Dernière tempête, Collision fatale, Shark In Venice, 2047 : The Final War ou encore A Walk With Grace.
A noter aussi ses participations à des émissions de télé-réalité, comme The Celebrity Apprentice et Je suis une célébrité, sortez-moi de là !. En 2021, Stephen Baldwin joue dans la série policière plutôt méconnue, Nova Vita. Dans cette dernière, deux amis travaillant dans les cryptomonnaies décident, pour échapper à leurs difficultés financières, de simuler leur propre mort avec l'aide d'une société nommée Nova Vita...
Laurent Schenck