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Avant de se lancer dans la comédie, Jason Lee est d'abord un sportif accompli puisqu'il pratique le skateboard au niveau international. Au début des années 90, il s'illustre sur sa planche à roulettes dans un clip du groupe de rock Sonic Youth réalisé par Spike Jonze. Mais c'est en 1995 que le jeune américain, alors âgé de 25 ans, débute véritablement sa carrière cinématographique dans Les Glandeurs de Kevin Smith. Fidèle à son compère, Lee participe aux cinq films suivant de Kevin Smith (Méprise multiple, Dogma, Jay and Silent Bob strike back, Père et fille et Clerks II).
En parrallèle, Jason Lee fait des choix artistiques hétéroclytes. Que ce soit dans des grosses productions (Ennemi d'Etat de Tony Scott, l'adaptation d'un best seller de Stephen King, Dreamcatcher, Vanilla sky aux côtés de Tom Cruise) ou dans des films plus modestes (Presque célèbre de Cameron Crowe, Beautés empoisonnées où il donne la réplique à Sigourney Weaver,... ), il s'impose dans des seconds rôles marquants et remarqués.
En outre, Jason Lee est souvent appelé à prêter sa voix à des personnages animés. Il incarne ainsi le vil Syndrome dans Les Indestructibles, et dans le court métrage Jack-Jack Attack, de Brad Bird, Bones dans Monster House produit par Robert Zemeckis, sans oublier le super chien d'Underdog
2004 est une grande année pour Jason Lee qui obtient sa propre série, Earl, où il prête sa dégaine nonchalante à un escroc à la petite semaine qui gagne au loto. En 2007, il tient le rôle principal d'un film pour enfant, Alvin and the Chipmunks...
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