Très tôt, Cheyenne Jackson démontre des talents multiples pour le chant et le spectacle. Ayant pris des leçons de théâtre à Seattle, il déménage à New York et fait ses débuts à Broadway avec plusieurs petites partitions avant de décrocher un rôle principal en 2005, dans All Shook Up, une comédie musicale survitaminée. Sur les écrans, le public ne le découvre qu’à partir de 2008 grâce à quelques apparitions dans des séries bien connues comme Ugly Betty, New York Police Judiciaire ou bien encore Life On Mars.
Des premiers pas à la télévision bien difficiles mais qui finissent par payer quand il décroche plusieurs rôles récurrents décisifs. D’abord dans Glee, où ses capacités vocales ne passent pas inaperçues, puis dans 30 Rock, encore une fois dans la peau d’un musicien. Un attrait pour le chant prédominant dans la vie de l’artiste, qui en parallèle, continue de jouer à Broadway et sort ses propres albums : The Power of Two (2008) en collaboration avec Michael Feinstein, puis I'm Blue, Skies (2013) en solo. Malgré son succès sur scène, Cheyenne Jackson a beaucoup moins de chance quand il s’agit de passer devant la caméra.
En effet, de nombreux pilotes qu’il tourne n’obtiennent pas de suite, mais la star ne se laisse pas abattre et trouve de nouvelles opportunités au cinéma. Il côtoie Matt Damon et Michael Douglas dans Ma vie avec Liberace de Steven Soderbergh, en 2013. L’année d’après, il interprète un jeune homme en couple avec un autre homme dans Love Is Strange, drame réalisé par Ira Sachs et qui traite du mariage entre personnes du même sexe. Un sujet cher à l’acteur qui revendique ouvertement son homosexualité. En 2015, le créateur de Glee, Ryan Murphy, le recontacte pour qu’il participe à la cinquième saison de son show horrifique American Horror Story. Encore une fois dans la peau d’un personnage homosexuel, il partage la majorité de ses scènes avec la nouvelle tête d’affiche de la série, Lady Gaga.
Thomas Sevin