Après plusieurs années à pratiquer la boxe au niveau amateur, Ray Winstone est remarqué par le réalisateur Alan Clarke qui l'engage pour le téléfilm Scum, en 1977. Débute alors pour le Britannique une riche carrière sur petit écran, qui le rend très populaire outre-Manche. En 1979, il a déjà un rôle dans le mythique Quadrophenia, rythmé par la musique du groupe The Who et où l'on pouvait aussi voir Sting. Malgré une notoriété mondiale tardive, il a tôt fait de tourner avec de futur grands noms : il partage ainsi l'affiche de Ladies and gentlemen, the fabulous stains avec Diane Lane et Laura Dern, le tout sur un scénario de Jonathan Demme.

Les années 1980 et 1990 sont surtout marquées par ses prestations télévisuelles, malgré des passages par le grand écran avec Tank Malling où il tient le rôle-titre aux côtés de Jason Connery (le fils de l'illustre Sean Connery), ou le Ladybird, de Ken Loach. Au cinéma, sa prestation dans Ne pas avaler, premier film de Gary Oldman réalisé en 1997, le révèle au niveau international. Deux ans plus tard, il est à l'affiche du War Zone de Tim Roth, et reçoit les éloges de la critique pour son rôle de père incestueux. Doté d'un physique le prédisposant à des rôles de dur, Ray Winstone tourne pour les plus grands réalisateurs britanniques, dont Antonia Bird (Face, 1997).

A l'affiche du Agnes Browne d'Anjelica Huston et du thriller Sexy Beast, Ray Winstone joue un truand dans Gangsters, Sex & Karaoke (2000), aux côtés de Jude Law. Il retrouve ce dernier en 2003 pour la fresque historique Retour à Cold Mountain, où il côtoie également Nicole Kidman et Renée Zellweger. Très éclectique, il donne la réplique à Clive Owen dans le film historique Le Roi Arthur (2004) puis prête sa voix rauque au castor dans Le Monde de Narnia : chapitre 1 - le lion, la sorcière blanche et l'armoire magique (2005). La même année, il prête cette même voix à la version anglophone de Sam dans l'adaptation du Manège enchanté pour le grand écran.

En 2006, il joue une nouvelle fois de son allure de gangster pour le compte de Martin Scorsese dans Les Infiltrés, où il incarne le bras droit de Jack Nicholson. En 2007, il plonge dans un univers entièrement généré par ordinateur en "incarnant" Beowulf dans le film éponyme de Robert Zemeckis, nouvelle tentative du réalisateur du Pôle Express d'imposer le procédé de performance capture. Il revient par la suite, en chair et en os, pour une année 2008 placée sous le signe de l'aventure, avec L'Amour de l'or, aux côtés de Matthew McConaughey et Kate Hudson, puis l'incontournable Indiana Jones et le Royaume du Crâne de Cristal de Steven Spielberg, où il interprète le complice du célèbre archéologue.

Après sa collaboration avec Spielberg, Ray Winstone s'affiche dans des films relativement mineurs ne bénéficiant pas toujours d'une sortie française, ce qui ne l'empêche pas de crever l'écran fin 2009 dans le violent western australien The Proposition (tourné en 2005) et de rempiler en 2010 dans le film d’aventure Percy Jackson : le voleur de foudre, où il joue Ares, le Dieu de la guerre et de la destruction. La même année, il est Darius Jedburgh, un agent de la CIA, dans le thriller ardent Hors de contrôle porté par Mel Gibson.

Habitué à la voxographie sur des films d’animation, il réitère l’exercice pour Rango où il interprète Bad Bill, un lézard corpulent qui sème le chaos dans l’Ouest sauvage. Il retrouve Martin Scorsese, cinq ans après Les Infiltrés, dans son ingénieux Hugo Cabret, un film sous forme de mémoire au septième art, où il prend les traits de l’oncle Claude. Et se fait aussi tout petit dans l’héroïc-fantasy Blanche neige et le chasseur, endossant le rôle du nain Gort, face à Chris Hemsworth et Charlize Theron.

En 2014, l'acteur britannique poursuit avec le cinéma grand spectacle, rejoignant le casting du péplum apocalyptique Noé, de Darren Aronofsky, avec Russel Crowe. Puis The Gunman, du réalisateur de Taken, Pierre Morel, où il partage l’affiche avec Sean Penn et Idris Elba.