C'est en 1987, à l'âge de quatorze ans, que Stephen Dorff effectue ses débuts devant la caméra avec le modeste film d'horreur The Gate. Des débuts en tête d'affiche qui seront suivis par une période entièrement consacrée à la télévision, où il participera notamment à la populaire série Roseanne.

Quant Stephen Dorff retrouve le grand écran en 1992, c'est pour ne plus le quitter. Il touche au cinéma d'action avec Judgment night de Stephen Hopkins et La Puissance de l'ange, mais surprend ensuite avec Backbeat de Iain Softley, dans lequel il incarne le cinquième membre des Beatles, qui avait quitté le groupe juste avant son succès. Imprévisible, le jeune acteur fait également une brève apparition dans Les Cent et une nuits d'Agnes Varda puis poursuit une carrière quelque peu chaotique, s'illustrant dans des productions assez confidentielles.

En 1997, Stephan Dorff n'a donc pas encore percé mais cette "gueule" de rebelle trouve enfin un rôle à sa mesure avec le film noir Blood and wine , dans lequel il côtoie une bande d'escrocs emmenée par Jack Nicholson. Dès lors, Dorff sait que son jeu d'acteur convient à des rôles sombres et se montre dans le thriller City of crime puis, surtout, dans Blade, où il incarne le chef d'une horde de vampires face à Wesley Snipes.

De polars en films d'action, Stephen Dorff trouve donc sa voie. En 2000, dans le cynique Cecil B. DeMented de John Waters, il se glisse sous les traits d'un réalisateur kidnappeur et montre une nouvelle facette de son talent. Après une brève apparition dans Zoolander, il retrouve en 2002 le film de groupes, un genre qu'il affectionne, avec Deuces wild de Scott Kalvert et Riders, du Français Gérard Pirès. En pleine perdition artistique, le comédien touche le fond en tournant sous la direction de Uwe Boll dans Alone in the dark (2005).

Policier new-yorkais dans World Trade Center, il se refait une santé en revenant au polar dans l'adaptation télévisée de la bande-dessinée XIII dont il interprète le personnage-titre puis en incarnant un complice de John Dillinger (Johnny Depp) dans Public Enemies de Michael Mann. En 2010, la réalisatrice Sofia Coppola fait appel à lui pour le rôle principal de Somewhere, l'histoire d'un acteur dans le creux de la vague, rôle qui a forcément une portée autobiographique pour Dorff. Le film remporte le Lion d'Or à Venise.

Pour autant, Stephen Dorff ne connaît pas de véritable résurrection cinématographique. Il continue d'enchaîner les films au succès confidentiel (Zaytoun, The Iceman, Dans la tête de Charles Swan III), quand ceux-ci ne sortent pas en direct-to-DVD (Carjacked, La mort en sursis, Kidnapping). L'acteur continue toutefois de travailler son ambivalence, en revêtant le terrible masque de Leatherface dans le prequel de Massacre à la tronçonneuse, tout en retrouvant le chemin de la vertu au nom de son fils dans American Hero.