Robert Sean Leonard fait ses études à l’université de Fordham puis de Columbia avant d’intégrer la Screen Actors Guild. Le futur comédien en profite pour changer de nom passant de Robert Lawrence Leonard à Robert Sean Leonard, Sean étant le prénom de son frère.
Robert débute sa carrière en 1986 dans un téléfilm intitulé My Two Love avant de passer sur grand écran avec le film de SF Le Projet Manhattan. Après la comédie pour adolescents My best friend is a vampire en 1987, le comédien décroche le rôle de sa vie.
En effet, c’est en 1989 que le cinéaste Peter Weir le choisit pour incarner un des héros du film culte Le Cercle des poètes disparus. Robert y incarne Neil Perry, un adolescent souhaitant devenir acteur et qui se retrouve en conflit avec son père, en désaccord profond avec le choix de son fils. Le comédien donne la réplique à Robin Williams et Ethan Hawke et lance sa carrière alors qu’il n’est âgé que d’à peine 20 ans.
En 1991, le jeune homme partage l’affiche avec Paul Newman dans Mr and Mrs Bridge, film nommé aux Oscars. Deux ans plus tard, Robert rencontre le succès en tournant avec deux grands cinéastes. D’abord pour Martin Scorsese et son film en costumes, Le Temps de l’innocence pour lequel il a l’occasion de donner la réplique à Daniel Day-Lewis. Il est également à l’affiche de Beaucoup de bruit pour rien, adaptation de la pièce de Shakespeare par Kenneth Branagh. Leonard y campe le Compte Claudio face à un casting 5 étoiles composé de Denzel Washington, Emma Thompson, Keanu Reeves et Michael Keaton.
Après ces succès, la carrière de l’acteur commence à battre de l’aile. Robert Sean Leonard traverse une période de vaches maigres en ne tournant que dans des productions mineures au cinéma comme Killer : Journal d’un assassin en 1996, Tour de contrôle en 1998 ou Driven en 2001 (avec Sylvester Stallone). La même année, Richard Linklater réunit à nouveau Robert Sean Leonard et Ethan Hawke plus de dix ans après Le Cercle des poètes disparus pour le thriller Tape.
C’est en 2004 que la carrière du natif du New Jersey reprend du poil de la bête. Il rejoint le casting de la série médicale rapidement devenu culte : Dr House. L’acteur incarne le Dr James Wilson, meilleur ami du héros taciturne Gregory House campé par Hugh Laurie. Robert interprète ce rôle durant les 8 saisons de la série jusqu’en 2012.
Le comédien rebondit très vite après l’arrêt de Dr House, série pour laquelle il a connu un énorme succès. On peut le voir notamment dans les séries The Blacklist, Falling Skies, The Good Wife, New-York Unité Spéciale et Battle Creek.
Vincent Formica