En 1952, Alberto Granado et Ernesto Guevara partent à la découverte de l'Amérique latine. La confrontation avec la réalité sociale et politique des différents pays visités altère la perception que les deux amis ont du continent.
Fin du XVIIIème siècle, dans une colonie d’Amérique latine, le juge don Diego de Zama espère une lettre du vice roi du Río de la Plata signifant sa mutation pour Buenos Aires. Souffrant de l’éloignement et du manque de reconnaissance, il perd patience et, pour se libérer de son attente, se lance à la poursuite d’un mystérieux bandit.
De nos jours, dans la campagne italienne, de vieux chasseurs se remémorent la légende de Luciano. Ivrogne errant dans un village isolé de Tuscie, Luciano s’oppose sans relâche à la tyrannie du Prince de la province.
Chili, 1986, en pleine dictature de Pinochet. Par amour pour un révolutionnaire idéaliste qu’il vient de rencontrer, un travesti sur le déclin accepte de cacher des documents secrets chez lui. Ils s’engagent tous deux dans une opération clandestine à haut risque.