Montgomery Clift devait initialement tenir le rôle joué par William Holden mais l'acteur se désista deux semaines avant le début du tournage. La raison ? Il avait, comme le personnage de Joe Gillis qu'il s'apprêtait à interpréter, une relation avec la chanteuse Libby Holman (qui avait 16 ans de plus que lui) et ne souhaitait pas que la presse soit au courant.
William Holden l'a finalement remplacé et s'est si bien entendu avec Billy Wilder que les deux hommes ont par la suite travaillé trois fois ensemble (Stalag 17, Sabrina, et Fedora). A noter également que Boulevard du crépuscule a permis à Holden de renouer avec le succès, l'acteur n'en ayant plus eu depuis L'Esclave aux mains d'or sorti en 1939.
Avant Gloria Swanson, le réalisateur Billy Wilder avait pensé à d'autres actrices pour incarner le rôle de Norma Desmond. Mae West refusa car elle pensait être trop jeune et Mary Pickford parce qu'elle était persuadée que le film influerait négativement sur son image. Billy Wilder essaya même de convaincre Greta Garbo (alors à la retraite), mais sans succès.
Par peur de la réaction du monde hollywoodien devant un film dépeignant ses travers, Boulevard du Crépuscule fut appelé "A can of beans" ("Une boite de haricots") pendant tout son tournage.
Billy Wilder est un inconditionnel d'Erich Von Stroheim, clamant sur le plateau qu'il avait dix ans d'avance, ce à quoi Von Stroheim répondait que c'était plutôt vingt ans. Un extrait de Queen Kelly que Von Stroheim réalisa et laissa inachevé en 1928, est montré dans le film et met en scène la comédienne de Boulevard du crépuscule : Gloria Swanson.
Boulevard du crépuscule marque la fin de la collaboration en tant que scénariste entre Charles Brackett et Billy Wilder. Le tandem a débuté avec La Huitieme Femme de Barbe-Bleue dont ils ont écrit le scénario pour Ernst Lubitsch. Egalement producteur de tous les premiers films de son ami (Uniformes et jupon court, Les Cinq secrets du désert, etc.), Brackett a cédé la place à Wilder, qui est devenu (à de rares exceptions près) son propre producteur.
William Holden apparaît au début du film, noyé dans une piscine, et sa voix nous parle, racontant qu'il n'est pas arrivé là par accident. Billy Wilder a tourné un autre début, qui se passe à la morgue, où l'on assistait à une conversation via les voix off des cadavres entreposés racontant leurs décès. Ainsi, on pouvait entendre la voix d'un petit garçon noyé, un retraité mort d'une crise cardiaque, et ainsi de suite pour arriver au cadavre d'Holden. Jugé trop longue, la séquence, qui a nécessité trois semaines de tournage et des trucages compliqués, est resté inédite. Une édition DVD permet aujourd'hui de la découvrir.
Comme pour Les Cinq secrets du désert, Erich Von Stroheim a suggéré, avec l'autorisation de Billy Wilder, certaines idées que le réalisateur a gardé. Ainsi, les lettres d'admirateurs que reçoit Norma Desmond, en fait écrites par son domestique et ancien réalisateur mentor, sont une idée soumise par Von Stroheim.
Les personnes que l'on voit jouer au bridge avec le personnage de Norma Desmond (Gloria Swanson) sont des anciennes stars du cinéma muet. On y compte entre autres Anna Q. Nilsson, H.B. Warner et Buster Keaton.
Boulevard du crépuscule a été nominé aux Oscars dans 11 catégories et en remporta trois : Meilleure direction artistique, noir et blanc (Hans Dreier, John Meehan, Sam Comer et Ray Moyer), Meilleure musique (Franz Waxman) et Meilleur scénario (Charles Brackett, Billy Wilder et D.M. Marshman Jr.). Plus globalement, le long métrage a été bien accueilli par la critique et est par la suite devenu une référence en matière de film noir américain. A titre d'exemple, il est classé 12ème des 100 plus grands films de l'American Film Institute en 1998 et 16ème en 2007.