La réalisatrice Florence Quentin explique que c'est son fils Alexis qui lui a soufflé l'idée d'Olé : "Comme souvent pour les scénarios que j'écris, j'aime bien partir d'histoires réelles que je transforme par la suite, sur lesquelles je brode. Dans le cas de Olé, l'idée est venue de mon fils qui m'a dit : "Tu sais, c'est une histoire formidable, cette espèce d'osmose qu'il y avait entre ce chauffeur et son patron..." C'était des gens qu'on connaissait. Donc on est partis d'eux et on est arrivés au film."
La réalisarice Florence Quentin explique avoir voulu dès le départ unir Gérard Depardieu et Gad Elmaleh pour Olé. "J'avais une tendresse particulière pour mes deux héros. Les histoires d'amitié entre hommes m'émeuvent toujours. J'avais envie de Gérard Depardieu et de Gad Elmaleh pour ces deux rôles, envie de me les coltiner, je crois que ce mot est juste et approprié à la situation que j'ai vécue avec eux sur ce film. (...) On m'avait surtout dire que j'allais souffrir. Mais tant qu'à souffrir je préférais souffrir avec deux grands talents. Leur couple m'a tout de suite semblé évident, ils étaient faits l'un pour l'autre. (...) D'ailleurs, je n'avais pas l'impression d'avoir deux stars sur le plateau. J'avais deux grands acteurs pendant les prises et deux garnements un peu turbulents entre les prises. Moi qui adore les adultes qui ont gardé une part d'enfance, j'ai été servie !"
Le titre Olé est venu à l'instinct, comme l'explique Florence Quentin : "Quand mon fils Alexis m'a parlé de son idée, j'ai aussitôt pensé "Olé !". C'est le premier mot que j'ai écrit. C'était joyeux, léger, un peu cruel aussi, comme la corrida."
Le générique de Olé bénéficie de la présence d'un certain Xavier Couture. Après avoir passé une grande partie de sa carrière à TF1, il devient Président du Groupe Canal + puis prend la direction de la société de production télévisuelle Usual Productions. A son sujet, Florence Quentin déclare qu'il "était ravi de jouer son personnage et y a mis tout son coeur. La plupart de ses scènes étaient avec Gérard Depardieu qui l'a beaucoup aidé et l'a mis en confiance."
Olé est la seconde réalisation de Florence Quentin, quatre ans après J'ai faim !!!. Avant de passer derrière la caméra, la Française était surtout connue pour ses talents de scénariste, notamment pour les films d'Etienne Chatiliez (La Vie est un long fleuve tranquille, Tatie Danielle, Le Bonheur est dans le pré) ou pour XXL et Je reste !.