Two for the Money s'inspire librement d'une histoire vraie, celle de Brandon Link, un ancien joueur de basket de l'équipe de l'University of Nevada de Las Vegas. Avec un genou blessé et peu d'aptitudes en dehors de ses qualités sportives, Link a pris un job de vente par téléphone pour gagner sa vie. Un jour, il a donné à un collègue des conseils pour jouer à un jeu de pari sportif.
Le scénariste et producteur exécutif Dan Gilroy raconte : "Brandon a découvert qu'il avait un don pour lesjeux de pronostics. Ses gains ont attiré l'attention d'une agence conseil en sports de New York, et le reste appartient à l'Histoire..."
Le conseil en paris sportifs n'est pas illégal. Cependant, les paris eux-mêmes, y compris les paris sportifs, sont illégaux aux Etats-Unis sauf dans quatre Etats : le Nevada, l'Oregon, le Delaware et le Montana.
"De tous les sports, précise Dan Gilroy, le football est celui qui suscite le plus de paris. Et les réseaux câblés alimentent cette frénésie. La NFL ne représente plus seulement le match du dimanche. Ils ont maintenant "Monday Night Football", "Thursday Night Football", "Wild Card Weekends"... Ils ont développé les franchises, et donc les paris."
Le personnage de Walter éprouve le besoin constant de flirter avec l'abîme, de se sentir "vraiment vivant". C'est ce qui a attiré Al Pacino.
L'acteur confie : "Walter a besoin de ce qu'il ressent quand il perd parce qu'alors il sait qui il est et où il en est. C'est une question d'identité, c'est profondément ancré dans ce qu'il est. C'est ce qui est si effrayant et si mal compris dans la dépendance au jeu. Et c'est exactement ce qui m'a attiré dans cette histoire et m'a donné envie de faire le film."
D.J. Caruso souhaitait que Two for the Money donne un sentiment de familiarité, mais qu'il se distingue de ce à quoi le public s'attend avec un film de ce genre. Le directeur de la photo Conrad W. Hall et lui se sont donc éloignés de la tradition et ont tourné le film en format large.
"Dans ce type de films, explique Conrad W. Hall, la plupart des directeurs de la photo auraient opté pour le format standard. C'est peut-être quelque chose de subliminal, mais j'adore le format large parce qu'il place les spectateurs dans un état d'esprit d'attente fiévreuse. Vous percevez tout simplement mieux la valeur des plans quand l'écran est plus grand. Avec de tels acteurs et de tels décors, cela augmentait l'intensité dramatique."
Après deux semaines de répétition à Los Angeles, le tournage s'est déroulé sur dix semaines à partir du 8 septembre 2004. La plus grande partie du film a été tournée à Vancouver, puis l'équipe a tourné quelques jours à New York, Brooklyn et Las Vegas pour les principaux extérieurs.