Le réalisateur Marcos Siega explique ce qui l'a séduit dans le script de Pretty persuasion : "Je me souviens avoir pensé que c'était une histoire totalement absurde et ridicule mais qu'en même temps c'était un commentaire si intelligent sur notre société... J'aimais comment le script exposait des comportements publics et moraux qui sont des mines d'or pour la satire, comment il brassait différents thème comme le racisme, la politique, les médias, la revanche et l'obsession de notre société pour la célébrité. Et bien que le script joue avec quelques éléments propres au genre de la comédie pour adolescents, j'adorais le fait qu'on se trouvait plus dans une tragicomédie que dans une comédie pure."
L'inspiration de Pretty persuasion est venue au scénariste Skander Halim lorsqu'il était à l'Université d'Ottawa, au Canada. Il explique : "Il y a eu cette histoire d'une fille qui accusait son professeur de la frapper. Je me souviens avoir pris des notes de cet évènement comme une possible idée de script. Quelques années plus tard, je venais juste de sortir de l'Université, j'étais à Los Angeles en train de lire plusieurs scripts pour des maisons de productions, et j'ai senti que c'était le meilleur moment pour raconter cette histoire. J'ai alors écrit le script comme s'il était "le-script-qui-ne-pourrait-jamais-être-porté-à-l'-écran". Et à ma grande surprise, il l'a été."
Pour réaliser Pretty persuasion, le réalisateur Marcos Siega a dû faire preuve de beaucoup de... persuasion ! A l'origine, Skander Halim, l'auteur du script, voulait lui-même adapter son écrit sur grand écran. En 1999, Marcos Siega, grâce au producteur Matt Weaver, put rencontrer le scénariste à Los Angeles. Il raconte : "Je ne me souviens pas de tout ce que j'ai dit à Skander, mais je me souviens parfaitement lui avoir promis que si je réalisais Pretty persuasion, je me battrais pour ne laisser personne changer une phrase du script ou le faire devenir une autre comédie adolescente comme les autres." L'enthousiasme et la force de persuasion de Marcos Siega fonctionnèrent : quatre ans plus tard, il débutait les prises de vue de Pretty persuasion.
En 2005, Pretty persuasion concourait dans la catégorie reine du Festival du Film de Sundance, grand rendez-vous du cinéma indépendant américain.