Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme oeuvrant pour l'Armée du salut.
Adam, l'aîné de sept frères, part à la ville pour trouver une femme. Il y rencontre Milly qu'il convainct de l'épouser. En rentrant avec lui, elle découvre qu'il vit avec ses six frères...
La prometteuse soprano Christine Dubois est une jeune femme très courtisée, à la fois par le chanteur lyrique Anatole Garron et l'inspecteur Raoul D'Aubert. Mais elle a également un prétendant secret, ancien violoniste de l'Opéra de Paris défiguré par une projection d'acide, qui hante les catacombes de l'édifice...
Le charme de Driftwood opère sur la très riche Mrs Claypool qui rêve d'évoluer avec aisance dans le petit monde de la culture. Pour ce faire elle consent à faire don d'une grosse somme à l'opéra de New York.
Hollywood, 1948. Surpris en flagrant délit avec la chanteuse Vicki Anderson, Charles Pearl se voit obligé par le protecteur de cette derniere, le gangster Bugsy Siegel, de l'épouser. Pour le meilleur et pour le pire...
Tony Manetta est propriétaire d'un hôtel de Miami et un séducteur invétéré. Quand il n'arrive plus à payer ses dettes, son frère Mario lui propose de l'avancer à condition qu'il rencontre une jeune femme "sans problème" afin d'élever son fils de 12 ans dans de bonnes conditions.
Opératrice de téléphonie à Brooklyn, Ella Peterson essaie d'améliorer la vie de ses clients en leur racontant celle des autres gens avec qui elle a parlé. Tombée amoureuse du dramaturge Jeffrey Moss, elle finit par se décider à la rencontrer. Problème : chaque fois qu'elle l'a eu au téléphone, c'était en se faisant passer pour une vieille dame.
Boroff, musicien soviétique en mission à Paris, semble avoir succombé aux charmes de la Ville Lumière. Le Kremlin dépêche sur place trois émissaires chargés de le ramener dans le droit chemin. Mais eux aussi succombent.
Danny O'Neill et Hank Taylor intègrent le célèbre orchestre d'Artie Shaw avec l'aide de Ellen, leur nouvel impresario. Mais les deux amis trompettistes commencent à se lier d'affection avec la jeune femme.
Petite fille américaine perdue dans Shanghaï après l'attaque de l'orphelinat où elle était placée; Chin-Ching embarque sur un paquebot et fait la rencontre de Susan et Tommy: un couple qui se retrouve et qu'elle va aider à se reconstituer.
Sheperd Kostya Potekhin se fait passer pour une vedette de la musique internationale. Il tombe sous le charme d'Anyuta et continue à mentir pour ne pas la perdre, le mettant dans des situations des plus cocaces.
Une blonde explosive, croqueuse de diamants et une brune foudroyante éblouie par les muscles des beaux messieurs s'embarquent pour la France. Sur le paquebot se trouvent le richissime Piggie et les athlètes américains de l'équipe olympique.
Connie et Carla sont deux chanteuses et danseuses qui galèrent de cabaret en cabaret. Témoins du meurtre de leur patron, elles prennent la fuite à Los Angeles et se forgent un nouveau look et une nouvelle identité : Connie et Carla drag-queens...
Une star de la pop déchue retrouve goût à la vie en découvrant qu'il a une fille, Olivia, née d'une liaison sans lendemain. Il se rapproche d'elle et bouleverse par la même occasion la vie de son ex.
A l'époque de la prohibition, à Chicago, deux gangs rivaux dirigés par Robbo et Gisborne se disputent la suprématie à la suite de la mort de Big Jim, le gangster le plus puissant de la cité.
Mike Mc Coy est le leader d'un groupe de rock et sa vie change à la rencontre de trois femmes complètement différentes les unes des autres qui le demandent en mariage. Less, la bassiste du groupe, Cynthia, une fille à papa complètement excentrique puis Diana qui écrit des livres sur les hommes entraîneront notre rocker dans les pires fantaisies !