Le réalisateur et scénariste Richard Shepard a eu l'idée de The Matador en fréquentant les bars d'hôtels, théâtre de nombreuses rencontres, comme celle qui intervient entre Pierce Brosnan et Greg Kinnear au début du film. "Tout est parti de l'idée d'une rencontre dans un bar", explique-t-il. "Dans ces atmosphères particulières qui sont toujours des terrains neutres, vous pouvez tout dire, révéler votre vraie nature sans avoir la crainte d'être jugé ou de revoir celui à qui vous faites des confidences... C'est un fantastique point de départ pour une histoire."
Richard Shepard, à la fois réalisateur et scénariste de The Matador, raconte avec le sourire que l'existence du film tient du miracle : "Le scénario a bien failli ne jamais parvenir jusqu'à Pierce Brosnan. A l'origine, je l'ai écrit pour en faire un film en vidéo numérique budgété à 250 000 dollars ! J'étais tellement sûr que le script n'irait jamais à Holywood que je ne me suis mis aucune barrière, je me suis lâché. J'ai imaginé un Julian Noble le plus exagéré possible et c'est finalement cette sincérité, ce parti pris sans compromis qui m'a servi."
Pierce Brosnan incarne dans The Matador un tueur à gages alcoolique et dépressif, rôle bien éloigné de James Bond, le célèbre agent secret qu'il a incarné à quatre reprises. Une transformation surprenante pour l'acteur britannique qui égratigne ainsi son image de séducteur élégant et lisse. Un choix entièrement assumé puisqu'il est lui-même producteur du film, via sa société Irish Dreamtime. "J'ai adoré jouer Julian", confie Brosnan. "Richard Shepard m'a offert un vrai joyau juste au moment où il le fallait dans ma vie. Cet espace a été pour moi vivifiant et libérateur. Julian est un type un peu dingue, désabusé, bloqué dans son développement. Mais on se sent proche de lui, particulièrement dans la troisième partie, lorsqu'il investit la vie tranquille de Danny et Bean."
Pierce Brosnan se montre particulièrement enthousiaste en évoquant The Matador : "Un film comme celui-ci n'est pas facile à faire. Il s'agit de garder un équilibre, de rester sérieux, réel, dramatique, authentique, tout en étant mystérieux... Richard Shepard a écrit une excellente histoire et quand le scénario est bon, il suffit de suivre les mots, d'utiliser un peu de son imagination au gré des situations." Et de poursuivre avec autant d'entrain sur le scénario : "On ne sait jamais dans quelle direction part l'intrigue. (...) J'aime l'idée de deux étrangers se rencontrant un soir et découvrant un salut inespéré l'un en l'autre. Julian est complètement déphasé quand il rencontre Danny, il ne sait plus du tout où il en est. Il croise ce type innocent qui souffre de la perte d'un enfant et n'a pas de chance, mais essaie quand même de faire de son mieux. Pour la première fois, Julian sent ce petit pincement de culpabilité, cette petite ouverture vers la naissance d'une amitié."
Pierce Brosnan s'est attaché à composer un personnage particulièrement original. Il explique : J'ai commencé à travailler le personnage en trouvant sa voix, puis sa démarche. Un ami à moi parle avec une sorte de consonance nasale. Ensuite, j'ai parlé à Cat Thomas, la chef costumière, et elle a trouvé ces boots italiennes rétro des sixties à fermeture à glissière, qui m'ont donné la démarche." C'est ensuite le réalisateur et scénariste Richard Shepard qui a eu l'idée de lui faire porter la moustache et une coupe en brosse. Il se souvient du jour où il a découvert l'acteur métamorphosé en Julian : "Quand nous avons eu une répétition à Los Angeles deux semaines avant le tournage, je n'avais pas vu Pierce depuis des mois; il est arrivé avec une moustache et les cheveux en brosse... Vous auriez dû voir mon sourire ce jour-là ! Je savais qu'il irait au bout de son personnage."
L'action de The Matador se déroule dans 4 pays différents. Pourtant, la majeure partie du film a été tournée au Mexique où furent recréés des quartiers de Denver, de Manille et de Budapest.
Pierce Brosnan avoue s'être senti comme chez lui à Mexico, où s'est déroulée la majeure partie du tournage de The Matador. Il explique : "Il y a là-bas une communauté ouvrière, ce qui m'a fait penser à l'Irlande. Etre Irlandais est, par bien des aspects, comme être Mexicain. Les gens sont pragmatiques, ils ont la même religion, subissent la même oppression, les mêmes conflits. Les deux sont des peuples fiers, avec du coeur. Pour moi, cela a été une période créative. J'ai peint... Je me suis installé un studio à l'hôtel. J'ai écrit aussi, et tout cela vient de cette plénitude que l'on ressent lorsque l'on travaille bien, que l'envie d'accomplir est là. C'était bon de sentir Mexico dans mes veines." Richard Shepard est également très enthousiaste lorsqu'il évoque Mexico : "La nature artistique, la chaleur universelle et la diversité rendent cette ville passionnante. Elle a la taille de Los Angeles, mais quatre fois la population de New York. C'est énorme, et cela explique sa vitalité. On ressent tout cela dans le film, parce que nous-même l'éprouvions partout."
The Matador a été projeté en avant première en ouverture du Festival du Cinéma Américain de Deauville 2005. Le long-métrage était présenté hors compétition.