Il s'agit de la deuxième version du Brigand bien-aimé, la première ayant été signée par Henry King en 1939.
Nicholas Ray voulait au départ construire son film en s'imprégnant de la nostalgie d'un célèbre folk song sur la légende des frères bandits. Il souhaitait également rythmer son récit avec les couplets de cette chanson. Malheureusement les producteurs recherchaient une approche historique du personnage de Jesse James, et provoquèrent ainsi la colère du cinéaste qui n'a pas participé au montage et à la fin du film.
Dans Le Brigand bien-aimé, Nicholas Ray présente Jesse James comme un personnage faible et tourmenté. Il avait imaginé au départ ce héros comme un adolescent qu'on aurait battu et méprisé. Ainsi, la violence était le seul moyen qu'il avait pour s'exprimer.
Jesse James a été l'objet de nombreux westerns dont La Ville des sans-loi de Tim Whelan, J'ai tue Jesse James de Samuel Fuller, Le Gang des frères James de Walter Hill, American Outlaws de Les Mayfield... Jesse James est l'un des plus célèbres hors-la-loi américain de la seconde moitié du 19 ème siècle. Meneurs du gang James-Younger, son frère Frank et lui-même sont à l'origine de nombreux braquages dans les banques et dans les trains. Jesse James meurt assassiné à l'âge de 34 ans, trahi par les membres de son gang.