Adieu Cuba a déjà été présenté à l'occasion de plusieurs festivals. Les professionnels ont pu le découvrir en 2005 au Festival du Film de Telluride ou de l'AMI. L'année suivante, il était au programme du Festival du Film de Miami. 2006, a aussi marqué les premiers pas d'Adieu Cuba en Europe avec le Marché du Film Européen qui s'est déroulé en Allemagne.
L'acteur américain Andy Garcia était déjà passé de l'autre côté de la caméra à l'occasion du tournage d'un documentaire et d'un téléfilm. Adieu Cuba marque son passage à la réalisation pour le grand écran et rend ainsi hommage à son pays natal.
Andy Garcia considérait la musique comme bien plus importante qu'un simple accompagnement pour les images. Il a composé la musique originale d'Adieu Cuba
Si les comédiens ont tous été très généreux de leur temps, et en particulier Bill Murray et Dustin Hoffman, leurs impératifs extérieurs ont imposé au tournage de se dérouler sur une période très courte. Même Andy Garcia, qui en plus de jouer le rôle principal d'Adieu Cuba
Adieu Cuba
Le coproducteur Joe Drago a rassemblé sur le tournage du film en République Dominicaine cinquante-trois acteurs et figures locales de la télévision dont Sergio Carlo, star du petit écran, dans le rôle du jeune révolutionnaire Carbo Servia, Ivan Garcia dans celui du sénateur Cossio, ou encore la Miss Univers Amelia Vega.
Si le tournage a eu lieu durant les mois de juillet et août 2004, Andy Garcia s'était rendu en République Dominicaine en mars pour filmer la récolte de tabac. C'est à la très réputée plantation de Carlos Fuente qu'ont été tournées les scènes. Carlos Fuente, l'un des plus célèbres éleveur de tabac et fabriquants de cigares au monde fait d'ailleurs une brève apparition dans Adieu Cuba.