Si Winnie est aujourd'hui un des plus célèbre ours de la planète, c'était originellement une vraie petite ours noire de l'Ouest du Canada sauvée en 1914 par le lieutenant Harry Coleburn. Son nom vient de la ville canadienne Winnipeg où le soldat résidait. L'ours suivit plus tard son propriétaire en Angleterre et fut confiée au zoo de Londres. Parmi les admirateurs de l'animal, on compte A.A. Milne qui écrivit ensuite des histoires sur un ours nommé Winnie the pooh.
C'est Walt Disney qui racheta les droits des livres d'A.A. Milne ses filles étant fan de l'ourson. S'il eut d'abord l'intention d'adapter les aventures de Winnie en un long métrage d'animation, il sortit d'abord trois courts Winnie l'ourson et l'arbre à miel en 1966, Winnie l'ourson dans le vent en 1968 qui remporta l'oscar du meilleur court d'animation et Winnie l'ourson et le tigre fou en 1974. En 1977, ces trois films furent regroupés avec de courtes animations de transition en un seul film intitulé Les aventures de Winnie l'ourson.
En 1983 suit un quatrième court métrage à ces trois premiers intitulé A Day for Eeyore. Winnie l'ourson sera adapté pour la première fois en une seule histoire pour le grand écran en 1997 avec La grande aventure de Winnie l'ourson qui reprend juste là où celui de 1977 s'était arrêté. En 2000, un nouveau long métrage sort, suivant cette fois Tigrou plus que Winnie, intitulé Les Aventures de Tigrou et de Winnie l'ourson.