La Secrétaire est basé sur une nouvelle écrite par Mary Gaitskill dans un recueil intitulé Bad behavior. L'histoire avait été traitée une première fois par le réalisateur Steven Shainberg en un court-métrage de 22 minutes, avant qu'il n'en tire plusieurs années plus tard un long métrage.
Evocation humoristique et décalée du sado-masochisme, La Secrétaire a refroidi plus d'un investisseur par son sujet. Après avoir découvert le premier court métrage, "beaucoup de personnes à Hollywood furent intéressées par le projet pour en faire un long métrage", se souvient Steven Shainberg. "Mais lorsque je les rencontrais et que je leur disais que ce film n'était pas un paradigme de l'histoire classique où le personnage principal pend "conscience de ses problèmes et apprend à les dépasser", mais qu'au contraire, le personnage allait découvrir quelque chose de merveilleux dans sa relation de soumission à son patron, les gens me prenaient pour un fou." Parti monter son film à New York, Steven Shainberg a également rencontré des difficultés avec les futurs producteurs de La Secrétaire. "Leur première réaction fut de me demander s ‘il ne s'agissait pas d'un porno soft. Vous n'imaginez pas le nombre de personnes, producteurs, financiers ou acteurs, qui se montrent vigilants à ce sujet."
Première actrice rencontrée par Steven Shainberg et finalement retenue pour incarner la soumise Lee Halloway, Maggie Gyllenhaal a rencontré quelques problèmes avec son rôle, "mais pas pour les raisons qui paraissent évidentes", précise son réalisateur. "Cela concernait plutôt la manière de jouer, de trouver le ton juste. Quant à savoir jusqu'où aller pour ce rôle ou comment chercher à s'en protéger, elle n'a jamais soulevé le problème."
Pour son réalisateur Steven Shainberg, La Secrétaire et son histoire pour le moins osée n'est rien d'autre qu'une métaphore de l'amour. "D'une part, nous avons deux personnes extrêmement particulières qui allant à la découverte de leurs complexités respectives, se trouvent l'une l'autre. Et d'autre part, la façon dont le pouvoir s'exerce entre eux et dont il s'exprime érotiquement est familière, je crois, à beaucoup d'autres couples, qu'ils soient engagés ou non dans ce genre de relations très spécifiques."
Présenté en 2002 au Festival de Sundance, La Secrétaire y a récolté le Prix spécial du jury pour son originalité. Le film a également été récompensé d'une nomination aux Golden Globes pour la performance de Maggie Gyllenhaal.