Renée Zellweger a initialement été pressentie pour le rôle de Jenna.
Jennifer Garner s'est immédiatement sentie des affinités avec son personnage : "Jenna est simple, humaine, beaucoup plus proche de moi que peut l'être Sydney Bristow, l'héroïne de "Alias". J'aimais l'idée de retrouver mes sentiments d'adolescente, de revivre certaines émotions, les premières, celles qui comptent le plus."
Gary Winick explique son choix quant à l'attribution du rôle de Matt Flamhaff à Mark Ruffalo : "Pour ce rôle, nous cherchions quelqu'un qui soit au-delà des comédiens habituellement dévolus à ce genre de personnage. Nous ne voulions pas une caricature. Le personnage de Matt demandait de la profondeur, de la sincérité et de l'authenticité. Mark lui a apporté tout cela. Son parcours dans le cinéma indépendant lui a appris à jouer autrement que superficiellement".
Originaire de New York, Gary Winick souhaitait y situer l'intrigue du film. Les extérieurs ont été tournés dans cette ville, tandis que les intérieurs ont été filmés en studio à Los Angeles.
La scène où Jenna se met à danser sur Thriller de Michael Jackson a permis à toute l'équipe d'expérimenter concrètement ce retour aux sentiments de l'adolescence.
Jennifer Garner confie : "Nous avons tous des souvenirs très forts sur ce morceau, il a marqué notre génération. Qui n'a pas essayé de le danser chez lui en chantant ? Nous avions pour le film l'occasion de le revivre, de nous faire reprendre par cette ambiance. Nous avons tous travaillé très sérieusement pour reconstituer ce que nous avions rêvé de faire quand nous étions ados."