Cheeky est le deuxième long-métrage que l'acteur britannique David Thewlis réalise. Contrairement, à Hello, Hello, Hello réalisé en 1995, l'acteur-réalisateur s'est cette fois-ci encore plus investie en tenant le rôle principal et en écrivant le scénario de Cheeky.
Après avoir incarné le professeur Remus Lupin dans Harry Potter et le prisonnier d'Azkaban, David Thewlis incarne ici un veuf participant à un jeu télévisé, ayant pour but de réaliser les hypothétiques dernières volontées de sa défunte femme.
Cheeky permet à l'acteur-réalisateur David Thewlis de diriger et de partager l'affiche avec l'actrice Ashley Thewlis, qui se trouve être l'une de ses cousines éloignées.