Le documentaire a déja été présenté au Festival de Cannes 2002 en séance spéciale, hors compétition.
Pour sa première réalisation, Rosanna Arquette s'est dit s'être inspirée de sa propre expérience d'actrice franchissant le cap de la quarantaine. Un tournant pour la comédienne américaine, qui connait bien l'Europe pour y avoir vécu pendant six ans : "Tout a commencé quand j'ai réalisé que quand vous êtes une femme, comme moi et que vous arrivez à 40 ans, ils vous mettent à la retraite alors que vous êtes pleine de vie et d'énergie.". Selon la réalisatrice, Debra Winger est l'exemple même de l'actrice hollywoodienne qui n'a pas échappé à cette "discrimination par l'âge".
"J'ai réalisé que Debra Winger avait quitté le métier et je me suis dit que ce serait très intéressant de lui demander pourquoi elle était partie" dixit la réalisatrice Rosanna Arquette. L'actrice a connu le succès dans les années '80 et '90 avec des films tels qu'Officier et gentleman, Tendres Passions ou Un thé au Sahara de Bernardo Bertolucci. Quand sa carrière a commencé à battre de l'aile, elle a prit la lourde décision d'y mettre un terme. Elle s'explique : "Pendant cinq ans, j'ai voulu arrêter et j'en parlais, et il m'a fallu tout ce temps pour me convaincre que je pourrais m'en passer et avoir une vie agréable. C'est une perspective terrifiante, surtout si vous avez connu la célébrité très jeune." Aujourd'hui à l'aube de ses 50 ans, elle pense que cette pause prolongée lui a été très bénéfique : "C'est un âge parfait pour faire un break, parce qu'on est encore jeune pour voyager et profiter de la vie sans subir les pressions du show-business. J'ai choisi de faire un break un peu plus tôt, c'est tout."
Rosanna Arquette a réuni une trentaine d'actrices américaines et françaises pour les besoins du film. Comme pour Debra Winger, la réalisatrice est allée les interroger sur "leur difficulté à conjuguer leur métier qu'elles vivent avec passion et leur vie privée qu'elles ne veulent pas sacrifier pour autant...". Searching for Debra Winger réunit une belle brochette de comédiennes allant de Jane Fonda, qui a elle-même tiré un trait sur sa carrière au cinéma au début des années '90, à Whoopi Goldberg, en passant par les actrices françaises Chiara Mastroianni et Emmanuelle Béart qui témoignent "de problèmes qui concernent toutes les femmes qui travaillent ou vivent leur passion" énonce l'un des producteurs Matt Weaver.