Bien que né aux États-Unis, Alexander Mackendrick grandit en Écosse. Il fait ses débuts de cinéaste en 1949 avec un classique de la comédie britannique Whisky à gogo, tourné dans son pays natal. Ce succès lui permet de signer quelques perles d'humour noir à l'anglaise comme L' Homme au complet blanc (1951) et Tueurs de dames (1955). S'ensuit le film noir Le Grand Chantage avec Tony Curtis et Burt Lancaster. Malgré sa qualité, le film est un cuisant échec. Dès lors, il peinera à tourner, se faisant évincer de certains tournages. Il tournera encore deux ou trois films (dont Cyclone à la Jamaïque), puis obtiendra en 1969 un poste de Doyen au "Film Department" de l'Institut des Arts de Californie. Il y restera quasiment jusqu'à sa mort.
Le réalisateur de Cyclone à la Jamaïque a régulièrement été évincé des films sur lesquels il travaillait, qu'il s'agisse de Au fil de l'épée, qui le vit remplacé par Guy Hamilton ou le tournage des Canons de Navarone, duquel il fut limogé pour "divergences artistiques" avec le producteur Carl Foreman.
Anthony Quinn retrouvera l'acteur James Coburn en 1981 dans Les risques de l'aventure, l'histoire de quatre amis qui décident de lancer un raid sur la villa d’un baron de la drogue pour lui voler 5 millions de dollars.